2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1)
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Un agoniste endogène des récepteurs cannabinoïdes centraux (CB1) présent à des niveaux relativement élevés dans le système nerveux central.1,2,3 Le 2-AG est hydrolysé par l'enzyme monoacylglycérol lipase, ce qui met fin à son activité biologique, et son métabolisme par la cyclooxygénase-2 et les lipoxygénases a été documenté.4,5 L'endocannabinoïde apparenté, le 2-arachidonoyl éthanolamide (AEA), peut être métabolisé par les enzymes du cytochrome P450 (CYP450) dans les reins et le foie humains en un certain nombre de dérivés époxy-éthanolamides6. Le 2-14,15-EG est un nouveau métabolite CYP450 du 2-AG dans le rein.7 Le 2-14,15-EG est un puissant mitogène pour les cellules épithéliales rénales, augmentant la synthèse de l'ADN dans les cellules LLCPKcl4 à des concentrations aussi faibles que 100 nM et doublant les taux de prolifération cellulaire à 1 µM.7 Dans ces cellules, le 2-14,15-EG active la métalloprotéase ADAM17, qui clive le proTGF-α et libère le TGF-α en tant que ligand qui initie la voie de signalisation EGFR-ERK.
2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1) Références
- Métabolisme oxydatif des endocannabinoïdes. | Kozak, KR. and Marnett, LJ. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 66: 211-20. PMID: 12052037
- Monoglycéride lipase cérébrale participant à l'inactivation des endocannabinoïdes. | Dinh, TP., et al. 2002. Proc Natl Acad Sci U S A. 99: 10819-24. PMID: 12136125
- L'acide 14,15-dihydroxyeicosatriénoïque active le récepteur alpha activé par les proliférateurs de peroxysomes. | Fang, X., et al. 2006. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 290: H55-63. PMID: 16113065
- Métabolisme de l'anandamide par les enzymes microsomales du cytochrome p450 du foie et du rein humains pour former des éthanolamides d'acide hydroxyeicosatétraénoïque et époxyeicosatriénoïque. | Snider, NT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 590-7. PMID: 17272674
- Activité mitogène et mécanisme de signalisation du 2-(14,15- epoxyeicosatrienoyl)glycerol, un nouveau métabolite de l'arachidonate du cytochrome p450. | Chen, J., et al. 2007. Mol Cell Biol. 27: 3023-34. PMID: 17283047
- Fonction EDHF dans le canal artériel: preuves contre l'implication des acides époxyeicosatriénoïques et de l'acide 12S-hydroxyeicosatétraénoïque. | Baragatti, B., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 297: H2161-8. PMID: 19801493
- Oxygénation des endocannabinoïdes par les cyclooxygénases, les lipoxygénases et les cytochromes P450: dialogue entre les voies de signalisation des eicosanoïdes et des endocannabinoïdes. | Rouzer, CA. and Marnett, LJ. 2011. Chem Rev. 111: 5899-921. PMID: 21923193
- Les endocannabinoïdes anandamide et 2-arachidonoylglycérol sont des substrats pour l'époxygénase humaine CYP2J2. | McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
- Détection des métabolites urinaires dans le syndrome des ovaires polykystiques par UPLC triple-TOF-MS. | Wang, W., et al. 2015. Clin Chim Acta. 448: 39-47. PMID: 26093338
- L'analyse de l'intégration des profils métaboliques et transcriptomiques a révélé le changement dynamique dépendant de l'âge dans la viande de poulet. | Li, J., et al. 2022. Food Res Int. 156: 111171. PMID: 35651035
- Un deuxième cannabinoïde endogène qui module la potentialisation à long terme. | Stella, N., et al. 1997. Nature. 388: 773-8. PMID: 9285589
- 2-Arachidonoylglycérol, un agoniste endogène du récepteur cannabinoïde: identification comme l'une des principales espèces de monoacylglycérols dans divers tissus de rats, et preuves de sa génération par des mécanismes dépendants et indépendants du CA2+. | Kondo, S., et al. 1998. FEBS Lett. 429: 152-6. PMID: 9650580
- Preuve que le récepteur cannabinoïde CB1 est un récepteur du 2-arachidonoylglycérol. Relation structure-activité du 2-arachidonoylglycérol, des analogues liés à l'éther et des composés apparentés. | Sugiura, T., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 2794-801. PMID: 9915812
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2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol, 25 µg | sc-205073 | 25 µg | $399.00 | |||
2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol, 50 µg | sc-205073A | 50 µg | $748.00 |