Date published: 2025-12-22

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12(S)-HEPE (CAS 116180-17-7)

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Application(s):
12(S)-HEPE est un acide gras monohydroxy ayant des propriétés anti-inflammatoires potentielles.
Numéro CAS:
116180-17-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
318.5
Formule Moléculaire:
C20H30O3
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 12(S)-HEPE, dont le numéro CAS est 116180-17-7, est un énantiomère spécifique de l'acide hydroxy-eicosapentaénoïque dérivé de l'acide eicosapentaénoïque (EPA), un acide gras oméga-3 essentiel que l'on trouve couramment dans les huiles de poisson. Ce composé particulier se caractérise par un groupe hydroxyle positionné sur le douzième carbone dans la configuration S, ce qui le distingue de son homologue R en termes de structure et de fonction. Dans la recherche scientifique, le 12(S)-HEPE est reconnu pour son rôle dans la modulation des processus inflammatoires au niveau moléculaire. Il agit comme un médiateur lipidique, intervenant dans l'interaction complexe des voies de signalisation qui régissent la réponse inflammatoire. Il influence notamment l'activité d'enzymes telles que la cyclooxygénase et la lipoxygénase, qui jouent un rôle crucial dans le métabolisme des acides gras en prostaglandines et en leucotriènes, composants clés de la cascade inflammatoire. La recherche utilisant le 12(S)-HEPE se concentre sur la dissection de ces voies pour comprendre comment les acides gras oméga-3 contribuent à la résolution de l'inflammation et au retour des tissus à l'homéostasie. Ce composé aide à élucider les mécanismes par lesquels des médiateurs lipidiques spécifiques peuvent modifier la signalisation cellulaire, entraînant potentiellement des changements dans l'expression des gènes associés aux réponses inflammatoires. Grâce à ces études, le 12(S)-HEPE fournit des informations précieuses sur les processus naturels qui régulent l'inflammation et la santé cellulaire, soulignant l'équilibre complexe maintenu par les lipides bioactifs au sein des systèmes biologiques.


12(S)-HEPE (CAS 116180-17-7) Références

  1. Interactions entre les plaquettes et les neutrophiles. Acides 12S,20- et 5S,12S-dihydroxyeicosapentaenoic: deux nouveaux métabolites neutrophiles de l'acide 12S-hydroxyeicosapentaenoic dérivé des plaquettes.  |  von Schacky, C., et al. 1990. J Lipid Res. 31: 801-10. PMID: 2116491
  2. Approche métabolomique basée sur la chromatographie liquide à résolution rapide couplée à la spectrométrie de masse quadripolaire à temps de vol pour étudier les effets de la prescription de jieduquyuziyin sur le lupus érythémateux disséminé.  |  Ding, X., et al. 2014. PLoS One. 9: e88223. PMID: 24505438
  3. Analyse métabolomique de l'arthrite induite par le collagène chez le rat et effets interventionnels de la tolérance orale.  |  Ding, X., et al. 2014. Anal Biochem. 458: 49-57. PMID: 24814225
  4. Découverte de l'acide 12-(S)-hydroxy-5,8,10,14-icosatétraénoïque [12-(S)-HETE] dans l'algue rouge tropicale Platysiphonia miniata.  |  Moghaddam, MF., et al. 1989. Prostaglandins. 37: 303-8. PMID: 2727309
  5. Formation de l'hepoxiline A4, B4 et des trioxilines correspondantes à partir de l'acide 12(S)-hydroperoxy-5,8,10,14,17-icosapentaénoïque.  |  Pace-Asciak, CR. 1986. Prostaglandins Leukot Med. 22: 1-9. PMID: 3012585
  6. La 12-lipoxygénase régule l'adaptation au froid et le métabolisme du glucose en produisant le lipide oméga-3 12-HEPE à partir de la graisse brune.  |  Leiria, LO., et al. 2019. Cell Metab. 30: 768-783.e7. PMID: 31353262
  7. Profilage quantitatif des eicosanoïdes dérivés des acides gras polyinsaturés n-6 et n-3 par une double stratégie de dérivatisation combinée à la LC-MS/MS chez des patients atteints de diabète de type 2.  |  Xia, F., et al. 2020. Anal Chim Acta. 1120: 24-35. PMID: 32475388
  8. Analyse des métabolites sériques des acides gras polyinsaturés dans l'aspergillose bronchopulmonaire allergique.  |  Li, L., et al. 2020. Respir Res. 21: 205. PMID: 32758241
  9. Le métabolite d'acide gras ω3, l'acide 12-hydroxyeicosapentaénoïque, atténue l'hypersensibilité de contact en régulant à la baisse l'expression des gènes CXCL1 et CXCL2 dans les kératinocytes par l'intermédiaire du récepteur α des rétinoïdes.  |  Saika, A., et al. 2021. FASEB J. 35: e21354. PMID: 33749892
  10. Les rapports de métabolites en tant qu'indicateurs de qualité pour la variation préanalytique dans le sérum et le plasma EDTA.  |  Heiling, S., et al. 2021. Metabolites. 11: PMID: 34564454

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12(S)-HEPE, 25 µg

sc-204986
25 µg
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12(S)-HEPE, 50 µg

sc-204986A
50 µg
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