Date published: 2025-10-29

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1-Phenylimidazole (CAS 7164-98-9)

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Numéro CAS:
7164-98-9
Masse Moléculaire:
144.17
Formule Moléculaire:
C9H8N2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-Phénylimidazole (1-PI) est un composé hétérocyclique aromatique composé d'un anneau de benzène fusionné à un anneau d'imidazole. Ce composé organique polyvalent est largement utilisé dans divers domaines, notamment la synthèse organique, la biologie chimique et la biochimie. Le phénylimidazole a été largement utilisé dans la recherche scientifique. Il sert de composant clé dans la synthèse de composés organiques, y compris les composés hétérocycliques, et de produits naturels. En outre, le 1-phénylimidazole s'avère précieux pour étudier les interactions protéine-protéine et la cinétique des enzymes. Le 1-Phénylimidazole présente une inhibition compétitive en se liant au site actif des enzymes, empêchant efficacement leur activité catalytique. En tant qu'inhibiteur réversible, il se lie de façon réversible au site actif de l'enzyme, ce qui permet de moduler sa fonction. Cette liaison réversible empêche l'enzyme d'effectuer la réaction prévue.


1-Phenylimidazole (CAS 7164-98-9) Références

  1. Synthèse et identification du glucuronide lié à l'ammonium quaternaire du 1-phénylimidazole dans les microsomes hépatiques humains et étude des UDP-glucuronosyltransférases humaines impliquées.  |  Vashishtha, SC., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1009-13. PMID: 10950841
  2. Glucuronidation liée à l'ammonium quaternaire d'imidazoles substitués en position 1 par des microsomes hépatiques: différences inter-espèces et relations structure-métabolisme.  |  Vashishtha, SC., et al. 2002. Drug Metab Dispos. 30: 1070-6. PMID: 12228182
  3. Torsion interplanaire dans le spectre électronique S1<--S0 du 1-phénylimidazole refroidi par jet.  |  Robertson, EG., et al. 2004. J Chem Phys. 121: 12421-7. PMID: 15606262
  4. Induction de l'activité EROD par le 1-phénylimidazole et la bêta-naphtoflavone dans les hépatocytes cultivés de la truite arc-en-ciel: une étude comparative.  |  Jos, A., et al. 2007. Toxicol In Vitro. 21: 1307-10. PMID: 17521864
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  7. La chimiotaxie de Pseudomonas putida (ATCC 17453) vis-à-vis du camphre implique le cytochrome P450cam (CYP101A1).  |  Balaraman, P. and Plettner, E. 2019. Biochim Biophys Acta Gen Subj. 1863: 304-312. PMID: 30391161
  8. Influence de l'inhibition de l'activation métabolique sur la mutagénicité de certaines nitrosamines, triazènes, hydrazines et seniciphylline chez Drosophila melanogaster.  |  Zijlstra, JA. and Vogel, EW. 1988. Mutat Res. 202: 251-67. PMID: 3141806
  9. Azoles antifongiques cliniquement utilisés comme ligands pour les complexes d'or(III): l'influence de l'ion Au(III) sur l'activité antimicrobienne du complexe.  |  Stevanović, NL., et al. 2022. Dalton Trans. 51: 5322-5334. PMID: 35293926
  10. Métabolisme du vinyltoluène chez le rat: effet de l'induction et de l'inhibition du cytochrome.  |  Heinonen, TH. 1984. Biochem Pharmacol. 33: 1585-93. PMID: 6428412
  11. Sélectivité du 1-phénylimidazole en tant que ligand du cytochrome P-450 et en tant qu'inhibiteur de l'oxydation microsomale.  |  Wilkinson, CF., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 997-1003. PMID: 6838663
  12. L'oxyde nitrique synthase des macrophages murins inductible par l'interféron-gamma: études sur le mécanisme d'inhibition par les agents imidazolés.  |  Wolff, DJ. and Gribin, BJ. 1994. Arch Biochem Biophys. 311: 293-9. PMID: 7515612
  13. L'inhibition de l'oxyde nitrique synthase constitutive de l'endothélium bovin par des agents imidazoles et indazoles.  |  Wolff, DJ., et al. 1994. Arch Biochem Biophys. 314: 360-6. PMID: 7526799
  14. Synthase d'oxyde nitrique dépendante de la calmoduline. Mécanisme d'inhibition par les imidazoles et les phénylimidazoles.  |  Wolff, DJ., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 9425-9. PMID: 7683651
  15. Découplage médié par le furane de la phosphorylation oxydative hépatique chez les rats Fischer-344: un événement précoce de la mort cellulaire.  |  Mugford, CA., et al. 1997. Toxicol Appl Pharmacol. 144: 1-11. PMID: 9169064

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