Date published: 2025-9-9

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1-Chloro-3-fluorobenzene (CAS 625-98-9)

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Numéro CAS:
625-98-9
Masse Moléculaire:
130.55
Formule Moléculaire:
C6H4ClF
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-Chloro-3-fluorobenzène sert de substrat dans diverses réactions de synthèse organique. Il participe à des réactions de couplage croisé pour former des liaisons carbone-carbone, ainsi qu'à la préparation de produits agrochimiques. Le mécanisme d'action implique sa capacité à subir des réactions de substitution aromatique nucléophile, où les atomes de chlore et de fluor sur l'anneau benzénique sont remplacés par d'autres groupes fonctionnels. Le rôle du 1-Chloro-3-fluorobenzène dans ces réactions est de servir de matériau de départ pour la synthèse de molécules organiques plus complexes, permettant la création de diverses structures chimiques aux propriétés spécifiques. Le 1-Chloro-3-fluorobenzène contribue ainsi au développement de nouveaux composés et matériaux pour diverses applications industrielles et de recherche.


1-Chloro-3-fluorobenzene (CAS 625-98-9) Références

  1. Formation de benzynes à partir de 2,6-dihaloaryllithiums: base mécaniste de la régiosélectivité.  |  Ramírez, A., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 14700-1. PMID: 15535677
  2. Découverte d'amido-benzisoxazoles en tant qu'inhibiteurs puissants de c-Kit.  |  Kunz, RK., et al. 2008. Bioorg Med Chem Lett. 18: 5115-7. PMID: 18723346
  3. Voies de réaction divergentes pour l'arylation du phénol par des arynes: synthèse d'hélicènes et de 2-arylphénols.  |  Truong, T. and Daugulis, O. 2013. Chem Sci. 4: 531-535. PMID: 24077102
  4. Borylation électrophile régiosélective d'haloarènes.  |  Del Grosso, A., et al. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 2878-81. PMID: 25582820
  5. Défluorosilylation des fluoroarènes et des fluoroalcanes.  |  Cui, B., et al. 2018. Nat Commun. 9: 4393. PMID: 30349026
  6. Couplage électrophile croisé de chlorures d'aryle avec des alcools allyliques, catalysé par le nickel.  |  Yu, H. and Wang, ZX. 2021. Org Biomol Chem. 19: 9723-9731. PMID: 34727149
  7. Éthérification par substitution aromatique sur des dérivés de benzène 1,3-disubstitués.  |  Tsuzaki, M., et al. 2022. J Org Chem. 87: 1357-1365. PMID: 34978825
  8. Spectre micro-ondes, tenseurs des constantes de couplage quadripolaires et moments dipolaires du 1-Chloro-3-Fluorobenzène  |  Onda M., Odaka T., Miyazaki H., Mori M., Yamaguchi I., Niide Y. 1994. Journal of Molecular Spectroscopy. 165: 426-432.
  9. Spectre micro-ondes, constantes de couplage quadripolaire et moments dipolaires du 1-Chloro-2-fluorobenzène  |  Masao Onda a, Tsuaki Odaka a, Hideya Miyazaki a, Masayoshi Mori a, Ichiro Yamaguchi a, Yuzuru Niide b. 1996. Journal of Molecular Spectroscopy. 176: 17-22.
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  11. Efficacité et stabilité des catalyseurs Pd/C commerciaux dans l'hydrodéchloration des chlorobenzènes méta-substitués  |  Tadeusz Janiak a, Janina Okal b. 2009. Applied Catalysis B: Environmental. 92: 384-392.
  12. Fluoration catalytique de la 2-chloropyridine sur des catalyseurs à base d'oxyde métallique en phase gazeuse en présence de HF  |  Cindy Cochon, Thibaut Corre, Stéphane Celerier, Sylvette Brunet. 2012. Applied Catalysis A: General. 413–414: 149-156.
  13. Réactivité des fluorobenzènes substitués en position 3 dans les arylations directes catalysées par le palladium avec des bromures d'aryle  |  Tao Yan, Liqin Zhao, Mian He, Jean-François Soulé, Christian Bruneau, Henri Doucet. 2014. 356: 1586-1596.
  14. Combinaison de RuCl3-xH2O et de PEG - un système catalytique simple et recyclable pour l'arylation directe d'hétéroarènes par activation de la liaison C-H  |  Lei Jian, Hai-Yu He, Jin Huang, Qian-Hui Wu, Mao-Lin Yuan*, Hai-Yan Fu, Xue-Li Zheng, Hua Chen and Rui-Xiang Li*. 2017. RSC Adv. 7: 23515-23522.
  15. Sonder les effets de résonance dans les systèmes aromatiques par couplage quadrupolaire nucléaire: Étude du 3- et du 4-chlorophénol par spectroscopie rotationnelle  |  Philipp Buschmann, Kevin G. Lengsfeld, Sven Herbers, Stefanie Genuit, Cara M. Höhne, Jens-Uwe Grabow. 2020. Journal of Molecular Structure. 1217.

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1-Chloro-3-fluorobenzene, 5 g

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5 g
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