Date published: 2025-9-9

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1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1)

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Noms alternatifs:
1-Adamantyl bromide
Numéro CAS:
768-90-1
Pureté:
99%
Masse Moléculaire:
215.13
Formule Moléculaire:
C10H15Br
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-bromoadamantane est un dérivé bromé de l'adamantane, comportant un atome de brome attaché à l'un des atomes de carbone de la structure de l'adamantane. Cette modification structurelle introduit des propriétés chimiques et des réactivités uniques, ce qui en fait un sujet intéressant pour diverses études scientifiques, en particulier dans les domaines de la synthèse organique et de la science des matériaux. Dans le domaine de la recherche, l'intérêt principal du 1-Bromoadamantane réside dans son rôle d'intermédiaire synthétique polyvalent. L'atome de brome de ce composé est un site réactif qui peut subir d'autres transformations chimiques, permettant la synthèse d'une large gamme de dérivés de l'adamantane. Ceci est crucial pour explorer l'espace chimique autour de l'échafaudage de l'adamantane, qui est connu pour sa rigidité et sa stabilité en raison de sa structure en forme de cage. L'un des principaux mécanismes d'action du 1-bromoadamantane en chimie de synthèse est sa participation à des réactions de substitution nucléophile. L'atome de brome peut être remplacé par divers nucléophiles, ce qui permet aux chimistes de produire divers adamantanes fonctionnalisés. Ces réactions sont importantes pour modifier le noyau de l'adamantane afin de produire de nouveaux composés ayant des applications potentielles en science des matériaux, en nanotechnologie et en catalyse. En outre, le 1-bromoadamantane est utilisé dans l'étude de la catalyse par transfert de phase. En raison de sa taille relativement importante et de la présence d'un halogène réactif, il sert de composé modèle pour étudier comment les conditions de transfert de phase peuvent être optimisées pour la synthèse de molécules organiques volumineuses. Cette recherche a des implications pour l'amélioration de l'efficacité et de la sélectivité des réactions organiques impliquant des substrats volumineux.


1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1) Références

  1. Influence de la substitution alkyle sur la stabilité en phase gazeuse du cation 1-adamantyle et sur les effets du solvant dans la solvolyse du 1-bromoadamantane.  |  Takeuchi, K., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2034-43. PMID: 11300897
  2. Étude spectroscopique FT-IR à haute pression des transitions de phase dans le 1-chloro et le 1-bromoadamantane.  |  Fraczyk, LA. and Huang, Y. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57A: 1061-71. PMID: 11374566
  3. Études expérimentales (RMN) et computationnelles (MD) sur les complexes d'inclusion du 1-Bromoadamantane avec l'alpha-, beta-, et gamma-Cyclodextrine.  |  Ivanov, PM., et al. 1996. J Org Chem. 61: 7012-7017. PMID: 11667601
  4. Alkylation réductrice aérobie conviviale du chlorure de porphyrine d'iridium(III) avec l'hydroxyde de potassium: portée et mécanisme.  |  Zuo, H., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 20618-25. PMID: 26563412
  5. Hémilabilité du ligand 1,2-Bis(diméthylphosphino)éthane (dmpe) dans le Cp*Mo(NO)(κ2-dmpe).  |  Holmes, AS., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 11299-11309. PMID: 28876057
  6. Transitions de phase dans le 1-bromoadamantane par rapport au 1-chloroadamantane: similitudes et caractéristiques uniques.  |  Danilov, IV., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 23274-23279. PMID: 34632470
  7. Procédé simple et économique de production du chlorhydrate d'amantadine.  |  Phan Thi, PD., et al. 2022. ACS Omega. 7: 4787-4790. PMID: 35187298
  8. Bétaïnes mésomères basées sur des 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-ones adamantylées: Synthèse, structure et conversion en carbènes N-hétérocycliques anioniques.  |  Sheina, ES., et al. 2023. Chem Asian J. 18: e202201306. PMID: 36662627
  9. Nanoparticules de magnésium réactives pour effectuer des réactions en suspension.  |  Ritschel, C., et al. 2024. Chemistry. e202400418. PMID: 38593253
  10. Adamantylamines par amination directe du 1-bromoadamantane.  |  Krumkalns, EV. and Pfeifer, W. 1968. J Med Chem. 11: 1103. PMID: 4177081

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1-Bromoadamantane, 25 g

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25 g
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