Inhibiteurs HPPD
Les inhibiteurs courants de la HPPD comprennent, entre autres, la Nitisinone CAS 104206-65-7, la Mésotrione CAS 104206-82-8 et la Nitisinone-13C6 CAS 1246815-63-3.
Les inhibiteurs de l'HPPD, ou inhibiteurs de la 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase, représentent une classe distincte de produits chimiques principalement reconnus pour leur rôle dans la perturbation des processus enzymatiques impliqués dans la biosynthèse des plastoquinones et des tocophérols. L'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD) est cruciale dans la voie catabolique de la tyrosine, où elle catalyse la conversion du 4-hydroxyphénylpyruvate en homogentisate. Cette réaction fait partie intégrante de la production de plastoquinones, composants essentiels de la chaîne de transport d'électrons de la photosynthèse, et de tocophérols, qui servent d'antioxydants dans les plantes. En inhibant la HPPD, ces produits chimiques perturbent effectivement la formation de ces molécules critiques, ce qui a un effet en cascade sur la photosynthèse et la régulation du stress oxydatif. Cette perturbation peut entraîner de graves déséquilibres métaboliques chez les organismes qui dépendent de ces voies, en particulier les plantes, ce qui se traduit par un retard de croissance et une chlorose dus à une diminution de l'efficacité de la photosynthèse.
Structurellement, les inhibiteurs de la HPPD sont divers mais partagent un mode d'action commun, ciblant le site actif de l'enzyme HPPD afin d'empêcher son fonctionnement normal. Nombre de ces inhibiteurs se caractérisent par leur capacité à chélater l'ion fer dans le site actif, qui est crucial pour l'activité catalytique de l'enzyme. Cette propriété de liaison au fer est un élément clé du mécanisme d'inhibition, car elle empêche l'enzyme de faciliter la conversion du 4-hydroxyphénylpyruvate. L'inhibition est souvent très spécifique de l'HPPD, ce qui rend ces composés précieux pour la précision avec laquelle ils ciblent l'enzyme sans affecter de manière significative d'autres voies biochimiques. En outre, la conception et la synthèse de ces inhibiteurs impliquent souvent des modifications visant à optimiser leur affinité pour la HPPD, à améliorer leur stabilité environnementale et à renforcer leur capacité à être absorbés par les plantes, où ils exercent leurs effets. Cette spécificité et cette efficacité font des inhibiteurs de la HPPD un axe important de la recherche chimique, en particulier dans l'étude de l'inhibition enzymatique et des implications plus larges de l'interférence métabolique.
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| Nom du produit | CAS # | Ref. Catalogue | Quantité | Prix HT | CITATIONS | Classement |
|---|---|---|---|---|---|---|
Nitisinone | 104206-65-7 | sc-208100 | 10 mg | $98.00 | ||
La nitisinone est un composé particulier connu pour son rôle d'inhibiteur de l'hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD). Ses caractéristiques structurelles lui permettent de perturber efficacement les voies métaboliques en se liant au site actif de l'enzyme, ce qui modifie l'affinité du substrat. Cette interaction entraîne une modulation significative de la cinétique de la réaction, car elle stabilise le complexe enzyme-substrat. En outre, ses propriétés électroniques uniques améliorent sa réactivité, ce qui permet des interactions sélectives avec diverses cibles biologiques. | ||||||
Mesotrione | 104206-82-8 | sc-224051 | 100 mg | $202.00 | 2 | |
La mésotrione est un herbicide sélectif reconnu pour son inhibition de l'hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD), une enzyme clé dans la biosynthèse des caroténoïdes. Sa structure unique permet une forte liaison à l'enzyme, bloquant efficacement l'accès au substrat et perturbant la voie métabolique. Cette interférence entraîne l'accumulation d'intermédiaires toxiques, ce qui provoque la chlorose chez les plantes cibles. La lipophilie du composé améliore sa pénétration dans les tissus végétaux, optimisant ainsi son efficacité. | ||||||
Trichostatin A | 58880-19-6 | sc-3511 sc-3511A sc-3511B sc-3511C sc-3511D | 1 mg 5 mg 10 mg 25 mg 50 mg | $149.00 $470.00 $620.00 $1199.00 $2090.00 | 33 | |
La trichostatine A inhibe l'histone désacétylase, ce qui pourrait entraîner une hyperacétylation des histones à proximité du promoteur du gène HPPD, ce qui pourrait diminuer l'initiation de la transcription et réguler à la baisse l'expression de l'HPPD. | ||||||
Nitisinone-13C6 | 1246815-63-3 | sc-219381 | 1 mg | $445.00 | ||
La nitisinone-13C6 est un puissant inhibiteur de l'hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD), caractérisé par un marquage isotopique stable qui permet de retracer les voies métaboliques. Sa conformation structurelle facilite les interactions spécifiques avec le site actif de l'enzyme, empêchant la conversion du substrat et perturbant la synthèse des pigments essentiels. Le composé présente des propriétés cinétiques uniques, permettant une inhibition prolongée de l'enzyme, ce qui modifie considérablement la dynamique métabolique des plantes et entraîne des réponses physiologiques caractéristiques. | ||||||
5-Azacytidine | 320-67-2 | sc-221003 | 500 mg | $280.00 | 4 | |
En inhibant l'ADN méthyltransférase, la 5-Azacytidine peut provoquer une hypométhylation du promoteur du gène HPPD, ce qui pourrait involontairement diminuer l'expression du HPPD en perturbant les mécanismes épigénétiques normaux de silençage des gènes. | ||||||
Retinoic Acid, all trans | 302-79-4 | sc-200898 sc-200898A sc-200898B sc-200898C | 500 mg 5 g 10 g 100 g | $65.00 $319.00 $575.00 $998.00 | 28 | |
L'acide rétinoïque peut se lier aux récepteurs de l'acide rétinoïque qui interagissent avec les régions régulatrices du gène HPPD, entraînant une répression transcriptionnelle et une diminution subséquente de l'expression de HPPD. | ||||||
Rapamycin | 53123-88-9 | sc-3504 sc-3504A sc-3504B | 1 mg 5 mg 25 mg | $62.00 $155.00 $320.00 | 233 | |
L'inhibition de la voie mTOR par la rapamycine pourrait conduire à une réduction du processus de traduction cap-dépendante, ce qui pourrait entraîner une diminution de la synthèse des facteurs de transcription nécessaires à l'expression de la HPPD. | ||||||
Resveratrol | 501-36-0 | sc-200808 sc-200808A sc-200808B | 100 mg 500 mg 5 g | $60.00 $185.00 $365.00 | 64 | |
L'activation des voies sirtuines par le resvératrol peut conduire à la désacétylation des protéines histones et non histones, ce qui peut réprimer la transcription d'un large éventail de gènes, y compris peut-être ceux qui codent pour la HPPD. | ||||||
Curcumin | 458-37-7 | sc-200509 sc-200509A sc-200509B sc-200509C sc-200509D sc-200509F sc-200509E | 1 g 5 g 25 g 100 g 250 g 1 kg 2.5 kg | $36.00 $68.00 $107.00 $214.00 $234.00 $862.00 $1968.00 | 47 | |
La curcumine peut s'associer à des répresseurs de la transcription ou inhiber la liaison des facteurs de transcription à l'ADN, ce qui entraîne une régulation négative ciblée des gènes, y compris potentiellement du gène HPPD, diminuant ainsi ses niveaux d'expression. | ||||||
Sodium Butyrate | 156-54-7 | sc-202341 sc-202341B sc-202341A sc-202341C | 250 mg 5 g 25 g 500 g | $30.00 $46.00 $82.00 $218.00 | 19 | |
Le rôle du butyrate de sodium en tant qu'inhibiteur de l'histone désacétylase pourrait entraîner une large répression transcriptionnelle pour une série de gènes s'il perturbe l'équilibre de l'acétylation au locus du gène HPPD, réduisant ainsi l'expression de ce dernier. | ||||||