Zaragozic Acid A (CAS 142561-96-4)
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Zaragozic Acid A es un inhibidor de la sintetasa de escualeno y un metabolito fúngico que contiene un núcleo ácido novel de 4,6,7-trihidroxi-2,8-dioxobiciclo[3.2.1]octano-3,4,5-tricarboxílico. La sintetasa de escualeno cataliza el primer paso comprometido en la síntesis de colesterol, mediando la dimerización reductiva del fosfato de farnesilo para producir escualeno. Zaragozic Acid A es un metabolito fúngico que actúa como un inhibidor reversible y competitivo de la sintetasa de escualeno (Ki = 78 pM in vitro). Zaragozic Acid A reduce la síntesis de colesterol de forma dosis-dependiente en células HepG2 (IC50 = 6 µM) e inhibe la síntesis de colesterol hepático en ratones (ED50 = 0.2 mg/kg). Zaragozic Acid A también inhibe la transferasa de farnesilo (FTase) y la transferasa geranilgeranil tipo I (GGTase I) (IC50s = 216 y 50 nM, respectivamente). Zaragozic Acid A también se conoce como (1R,2S,3S,5S,6R,7R)-5-[(4S,5R)-4-acetoxi-5-metil-3-metileno-6-fenilhexil]-7-[(E,4S,6S)-4,6-dimetil-1-oxo-oct-2-enoxi]-2,6-dihidroxi-4,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano-1,2,3-tricarboxílico, Squalestatin 1, Squalestatin S1 y (7S)-11-acetato 5-[(2E,4S,6S)-4,6-dimetil-2-octenoato]-2,7-anhidro-3,4-di-C-carboxi-8,9,10,12,13-pentadeoxi-10-metileno-12-(fenilmetil)-L-eritro-L-glicero-D-altro-7-trideculo-7,4-furanosónico ácido.
Zaragozic Acid A (CAS 142561-96-4) Referencias
- Los bifosfonatos nitrogenados bloquean la fosforilación del retinoblastoma y el crecimiento celular mediante la inhibición de la vía biosintética del colesterol en un modelo de queratinocitos para la irritación esofágica. | Reszka, AA., et al. 2001. Mol Pharmacol. 59: 193-202. PMID: 11160853
- El inhibidor de la biosíntesis de ergosterol ácido zaragozico promueve la degradación vacuolar de la triptófano permeasa Tat2p en levadura. | Daicho, K., et al. 2007. Biochim Biophys Acta. 1768: 1681-90. PMID: 17531951
- La inhibición de la escualeno sintasa aumenta la expresión de PCSK9 en el hígado de rata. | Bedi, M., et al. 2008. Arch Biochem Biophys. 470: 116-9. PMID: 18054775
- Las estatinas y el inhibidor de la escualeno sintasa ácido zaragozico estimulan la vía no amiloidogénica del procesamiento del precursor de la proteína beta-amiloide mediante la supresión de la síntesis de colesterol. | Kojro, E., et al. 2010. J Alzheimers Dis. 20: 1215-31. PMID: 20413873
- Mejora de la biosíntesis de oligosacáridos ligados a dolicol mediante el inhibidor de la escualeno sintasa ácido zaragozico. | Haeuptle, MA., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 6085-91. PMID: 21183681
- La disminución del nivel de colesterol intracelular inducida por lovastatina atenúa la transición de fibroblasto a miofibroblasto en fibroblastos bronquiales derivados de pacientes asmáticos. | Michalik, M., et al. 2013. Eur J Pharmacol. 704: 23-32. PMID: 23485731
- Identificación y Producción Heteróloga de un Intermedio Policétido de Ácido Tricarboxílico Primado por Benzoilo de la Vía Biosintética del Ácido Zaragozico A. | Liu, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 3560-3563. PMID: 28605916
- Inducción metabólica de la inmunidad entrenada a través de la vía del mevalonato. | Bekkering, S., et al. 2018. Cell. 172: 135-146.e9. PMID: 29328908
- Ácidos zaragozicos: una familia de metabolitos fúngicos que son inhibidores competitivos picomolares de la escualeno sintasa. | Bergstrom, JD., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 80-4. PMID: 8419946
- Los inhibidores de la biosíntesis del colesterol aumentan la degradación de la proteína del receptor hepático de lipoproteínas de baja densidad. | Ness, GC., et al. 1996. Arch Biochem Biophys. 325: 242-8. PMID: 8561503
- La inhibición de la escualeno sintasa, pero no de la escualeno ciclasa, impide la supresión de la síntesis de la 3-hidroxi-3-metilglutaril coenzima A reductasa mediada por el mevalonato a nivel postranscripcional. | Peffley, DM. and Gayen, AK. 1997. Arch Biochem Biophys. 337: 251-60. PMID: 9016820
- Distribución de los ácidos zaragozóicos (escualestatinas) entre los ascomicetos filamentosos | Gerald F. Bills, et al. 1994. Mycological Research. 98: 733-739.
Información sobre pedidos
| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
Zaragozic Acid A, 1 mg | sc-391058 | 1 mg | $225.00 | |||
Zaragozic Acid A, 5 mg | sc-391058A | 5 mg | $615.00 |