Date published: 2026-1-14

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Tilivalline (CAS 80279-24-9)

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Tilivalline es un metabolito de Klebsiella oxytoca, cuya relación con la colitis hemorrágica asociada a los antibióticos está demostrada.
Número de CAS:
80279-24-9
Peso Molecular:
333.38
Fórmula Molecular:
C20H19N3O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Tilivallina es un metabolito de Klebsiella oxytoca conocido por su citotoxicidad. Se ha demostrado que la metabolización de la tilivallina está relacionada con la colitis hemorrágica asociada a antibióticos. Los derivados de la tilivallina se pueden sintetizar de manera eficiente y estereoselectiva a partir de difenilfosforazidato, la 2-oxazolina, derivados de L-prolina 5 e indol en una reacción de ciclización intramolecular tipo Mannich.


Tilivalline (CAS 80279-24-9) Referencias

  1. Síntesis Estereoselectiva de Tilivallina(1).  |  Nagasaka, T. and Koseki, Y. 1998. J Org Chem. 63: 6797-6801. PMID: 11672297
  2. Propiedades citotóxicas y patógenas de Klebsiella oxytoca aislada de animales de laboratorio.  |  Darby, A., et al. 2014. PLoS One. 9: e100542. PMID: 25057966
  3. Una pirrolobenzodiazepina tricíclica producida por Klebsiella oxytoca se asocia a citotoxicidad en la colitis hemorrágica asociada a antibióticos.  |  Tse, H., et al. 2017. J Biol Chem. 292: 19503-19520. PMID: 28972161
  4. Biosíntesis del producto natural enterotóxico pirrolobenzodiazepina tilivallina.  |  Dornisch, E., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 14753-14757. PMID: 28977734
  5. Biosíntesis del Factor de Patogenicidad Tilivallina de Klebsiella oxytoca: Expresión heteróloga, biosíntesis in vitro y desarrollo de inhibidores.  |  von Tesmar, A., et al. 2018. ACS Chem Biol. 13: 812-819. PMID: 29389112
  6. Las enterotoxinas tilimicina y tilivallina de Klebsiella oxytoca tienen actividades distintas de daño del ADN del huésped y de estabilización de los microtúbulos.  |  Unterhauser, K., et al. 2019. Proc Natl Acad Sci U S A. 116: 3774-3783. PMID: 30808763
  7. Efectos de Klebsiella oxytoca sobre la alteración de la barrera intestinal mediada por la unión estrecha, independientes de la tilivallina y la tilimicina.  |  Hering, NA., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31717457
  8. Cuantificación simultánea de las enterotoxinas tilimicina y tilivallina en matrices biológicas mediante HPLC de alta resolución ESMS2 basado en estándares internos marcados isotópicamente con 15N.  |  Glabonjat, RA., et al. 2021. Talanta. 222: 121677. PMID: 33167283
  9. La Proteína Receptora AMPc Regula Positivamente la Expresión de Genes Implicados en la Biosíntesis de la Citotoxina Tilivallina de Klebsiella oxytoca.  |  Rodríguez-Valverde, D., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 743594. PMID: 34659176
  10. Complejo Klebsiella oxytoca: actualización sobre taxonomía, resistencia a los antimicrobianos y virulencia.  |  Yang, J., et al. 2022. Clin Microbiol Rev. 35: e0000621. PMID: 34851134
  11. El indol bacteriano como regulador multifuncional de la enterotoxicidad del complejo Klebsiella oxytoca.  |  Ledala, N., et al. 2022. mBio. 13: e0375221. PMID: 35073747
  12. Amplia diferencia entre la citotoxicidad de los análogos 11-alfa y 11-beta-ciano de la tilivallina y su conversión epimérica.  |  Kohda, K., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 1063-8. PMID: 7748186
  13. Nuevos métodos y reactivos en síntesis orgánica. 92. Síntesis Estereoselectiva De Tilivallina Y Sus Análogos  |  Shigehiro Mori, et al. 1991. Tetrahedron. 47: 5051-5070.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Tilivalline, 1 mg

sc-475699
1 mg
$454.00