Date published: 2025-9-5

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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Nombres Alternativos:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
Solicitud:
Thapsigargin es una lactona sesquiterpénica permeable a las células que induce la liberación intracelular de Ca2+ almacenado
Número de CAS:
67526-95-8
Pureza:
≥99%
Peso Molecular:
650.75
Fórmula Molecular:
C34H50O12
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Tapsigargina es una lactona sesquiterpénica permeable en células que se encuentra en las raíces de Thapsia garganica. Tapsigargina es un promotor tumoral e induce la liberación de calcio almacenado intracelularmente, sin hidrólisis de fosfolípidos de inositol y mediante la inhibición de la Ca2+-ATPasa del retículo sarcoplasmático (SERCA; IC50=30 nM). La inhibición de las SERCA conduce a un aumento en el calcio intracelular, lo que se ha relacionado con la activación celular, la liberación de histamina de las células cebadas y el aumento de la proliferación de ciertos tipos de cáncer. Tapsigargina se puede utilizar para distinguir entre distintos almacenamientos de calcio intracelular. La promoción tumoral inducida por tapsigargina y la regulación reducida del receptor del EGF son independientes de la activación de la proteína quinasa C.


Thapsigargin (CAS 67526-95-8) Referencias

  1. Identificación de reservas intracelulares de calcio. Modificación selectiva por thapsigargin.  |  Bian, JH., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 8801-6. PMID: 1827436
  2. Demostración de dos formas de bombas de calcio por inhibición de thapsigargin y radioinmunoblotting en vesículas de membrana de plaquetas.  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. El Thapsigargin, un promotor de tumores, descarga los almacenes intracelulares de Ca2+ mediante la inhibición específica de la Ca2(+)-ATPasa del retículo endoplásmico.  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. El aumento del calcio y el estrés oxidativo promueven conjuntamente la formación de agregados de alfa-sinucleína.  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. La fosforilación en la treonina-654 no es necesaria para la regulación negativa del receptor del factor de crecimiento epidérmico por promotores tumorales no forbol.  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
  6. Modelos celulares para estudiar el trastorno bipolar: Una revisión sistemática.  |  Viswanath, B., et al. 2015. J Affect Disord. 184: 36-50. PMID: 26070045
  7. Tapsigargina, origen, química, relaciones estructura-actividad y desarrollo de profármacos.  |  Quynh Doan, NT. and Christensen, SB. 2015. Curr Pharm Des. 21: 5501-17. PMID: 26429715
  8. Activación de la entrada de calcio por el promotor tumoral thapsigargin en células acinares parotídeas. Evidencia de que un pool de calcio intracelular y no un fosfato de inositol regula los flujos de calcio en la membrana plasmática.  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. Papel del estrés del retículo endoplásmico en la toxicidad inducida por fármacos.  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. Desarrollo de agentes anticancerígenos a partir de lactonas sesquiterpénicas de origen vegetal.  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. El calcio del retículo endoplásmico regula la respuesta de barrera epidérmica y la estructura desmosomal.  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Señalización de Ca2+ y emesis: Avances recientes y nuevas perspectivas.  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. La palitoxina es un promotor tumoral de tipo no-12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato en la carcinogénesis cutánea en dos fases en ratones.  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. Un nuevo promotor tumoral, el thapsigargin, aumenta transitoriamente el Ca2+ libre citoplasmático sin generación de fosfatos de inositol en células neuronales NG115-401L.  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. Thapsigargin, un nuevo promotor, fosforila el receptor del factor de crecimiento epidérmico en la treonina 669.  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Thapsigargin, 1 mg

sc-24017
1 mg
$94.00

Thapsigargin, 5 mg

sc-24017A
5 mg
$349.00