tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 69739-34-0)

Tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TBDMS-Tf) es un compuesto de organosilicio ampliamente utilizado como un reactivo electrofílico para introducir grupos t-butyldimethylsilyl. Es un líquido incoloro, soluble en varios solventes orgánicos como éter, acetona y cloroformo. Además, TBDMS-Tf exhibe solubilidad en agua, poseyendo un punto de ebullición más alto en comparación con la mayoría de los solventes orgánicos. Con sus diversas aplicaciones en la síntesis orgánica, TBDMS-Tf encuentra un uso extensivo en la creación de varios compuestos, incluyendo aminas, alcoholes y otros derivados de organosilicio. Principalmente, sirve como un reactivo para la protección selectiva de alcoholes, aminas y grupos funcionales en la síntesis orgánica. Además, TBDMS-Tf desempeña un papel crucial en la síntesis de péptidos y el desarrollo de moléculas biológicamente activas. Además, facilita la síntesis de una variedad de compuestos de organosilicio como silanos, siloxanos y silanos. Tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate actúa como un nucleófilo, apuntando a centros electrofílicos dentro de las moléculas orgánicas. La reacción ocurre rápidamente, y el producto resultante se aísla comúnmente a través de la destilación. Es importante tener en cuenta que TBDMS-Tf no exhibe efectos bioquímicos o fisiológicos significativos. Se considera no tóxico y no causa reacciones adversas en humanos o animales.