Date published: 2026-4-23

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Terrein (CAS 582-46-7)

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Nombres Alternativos:
NSC 291308; 4,5-Dihydroxy-3-(1-propenyl)-2-cyclopenten-1-one
Número de CAS:
582-46-7
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
154.2
Fórmula Molecular:
C8H10O3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La terreína es un intrigante compuesto orgánico aislado inicialmente del hongo *Aspergillus terreus*. Esta pequeña molécula se caracteriza por su estructura química única, que incluye un anillo de furano fusionado a un anillo de lactona, junto con un doble enlace exocíclico, lo que le confiere propiedades químicas y reactividad distintivas. En el ámbito de la investigación, la terreína se ha estudiado ampliamente por sus diversas actividades biológicas, que incluyen propiedades antiinflamatorias y antioxidantes. Sin embargo, centrándonos en sus aplicaciones no médicas, la terreína ha demostrado su potencial en la investigación agrícola, en particular como elicitor de las defensas de las plantas contra los patógenos. Su aplicación en biotecnología también es digna de mención; la terreína puede inducir respuestas específicas al estrés en las plantas, lo que conduce a la activación de sus vías metabólicas secundarias. Este mecanismo es valioso para mejorar la producción de productos vegetales naturales como las fitoalexinas, que son cruciales para los mecanismos de defensa de las plantas. Además, la función de la terreína en la ecología química consiste en mediar en las interacciones entre los hongos y su entorno, lo que permite comprender mejor las estrategias de competencia y supervivencia de los hongos. En el campo de la química de productos naturales, la terreína sirve de compuesto modelo para modificaciones sintéticas, ayudando a los químicos a diseñar y sintetizar compuestos novedosos con propiedades potencialmente útiles.


Terrein (CAS 582-46-7) Referencias

  1. Terrein: un nuevo inhibidor de la melanogénesis y su mecanismo.  |  Park, SH., et al. 2004. Cell Mol Life Sci. 61: 2878-85. PMID: 15558216
  2. Biosíntesis de terreína en Aspergillus terreus y su impacto en la fitotoxicidad.  |  Zaehle, C., et al. 2014. Chem Biol. 21: 719-31. PMID: 24816227
  3. La terreína reduce la inflamación relacionada con la edad inducida por el estrés oxidativo a través de la señalización Nrf2/ERK1/2/HO-1 en células HDF envejecidas.  |  Lee, YH., et al. 2015. Cell Biochem Funct. 33: 479-86. PMID: 26416516
  4. La terreína suprimió la neuroinflamación inducida por lipopolisacáridos a través de la inhibición de la vía NF-κB mediante la activación de la señalización Nrf2/HO-1 en células BV2 y microgliales primarias.  |  Kim, KW., et al. 2020. J Pharmacol Sci. 143: 209-218. PMID: 32414692
  5. Efectos inhibidores de la terreína sobre la metástasis y la angiogénesis de células de cáncer de pulmón.  |  Buachan, P., et al. 2021. Oncol Rep. 45: PMID: 33846818
  6. Avances Recientes en el Aislamiento, Síntesis y Evaluación Biológica de la Terreína.  |  Huang, D., et al. 2021. Chem Biodivers. 18: e2100594. PMID: 34704347
  7. Mejora de la producción de terreína en Aspergillus terreus de origen marino mediante la refactorización de factores de transcripción globales y específicos de la vía.  |  Yao, G., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 136. PMID: 35794562
  8. La protección de la terreína contra la endotoxemia inducida por lipopolisacáridos está mediada por el bloqueo de la producción de interleucina-1β e interleucina-6.  |  Yoon, YD., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36422559
  9. El metabolito fúngico (+)-terreína anula la resorción ósea inflamatoria mediante la supresión de la producción de TNF-α en un modelo de ratón de periodontitis inducida por ligadura.  |  Sako, H., et al. 2023. J Fungi (Basel). 9: PMID: 36983482
  10. Derivados de terreína y butenólidos fitotóxicos y antimicrobianos aislados del hongo endofítico Aspergillus terreus HT5.  |  Wang, W., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 20713-20723. PMID: 38095326

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Terrein, 1 mg

sc-364142
1 mg
$133.00

Terrein, 5 mg

sc-364142A
5 mg
$437.00