SDAD (NHS-SS-Diazirine)

SDAD, abreviatura de NHS-SS-Diazirina, es un compuesto muy utilizado en el estudio de las interacciones moleculares dentro de los sistemas biológicos, en particular mediante el método de etiquetado por fotoafinidad. Esta sustancia química integra un éster de N-hidroxisuccinimida (NHS), un puente disulfuro (SS) y un grupo diazirina, cada uno de los cuales aporta capacidades funcionales cruciales que facilitan la investigación bioquímica en profundidad. La porción de éster NHS del SDAD es fundamental por su capacidad para formar enlaces amida estables con grupos amina primarios, que suelen encontrarse en las cadenas laterales de los residuos de lisina o en el extremo N-terminal de las proteínas. Esto facilita la unión covalente de la molécula de SDAD a las proteínas diana de forma específica y eficaz. La inclusión del éster NHS aumenta significativamente la reactividad del compuesto frente a estos nucleófilos biológicos, permitiendo modificaciones precisas de las proteínas en condiciones suaves. El grupo diazirina, una fracción fotoactivable conocida por su capacidad de generar especies carbénicas altamente reactivas tras la irradiación con luz ultravioleta, es fundamental para la utilidad de SDAD. Este intermediario reactivo puede formar enlaces covalentes con una variedad de estructuras moleculares cercanas, capturando interacciones y conformaciones dinámicas de proteínas en su estado nativo. Además, el puente disulfuro de la SDAD introduce un enlace reversible, que puede escindirse en condiciones reductoras. Esta característica es especialmente útil en metodologías de investigación en las que es necesario liberar y recuperar posteriormente los péptidos reticulados para fines analíticos, como la espectrometría de masas.