Date published: 2025-9-11

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(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3)

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Nombres Alternativos:
Ethyl phenylglycolate
Número de CAS:
774-40-3
Peso Molecular:
180.20
Fórmula Molecular:
C10H12O3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El (±)-Etilmandelato, una mezcla racémica de enantiómeros, ha acaparado la atención de la investigación científica por sus diversas aplicaciones en química orgánica y ciencia de materiales. Este compuesto, caracterizado por su estructura aromática y funcionalidad de éster, sirve como bloque de construcción versátil en la síntesis de moléculas quirales e intermedios farmacéuticos. Los investigadores han explorado su utilidad como agente de resolución en procesos de resolución quiral, aprovechando las interacciones diferenciales entre los enantiómeros y los grupos auxiliares quirales para separar y purificar compuestos enantioméricamente puros. Además, el (±)-mandelato de etilo se ha empleado como precursor en la preparación de compuestos ópticamente activos y agentes farmacéuticos, contribuyendo al desarrollo de nuevos candidatos a fármacos y moléculas bioactivas. Su reactividad frente a varios nucleófilos y electrófilos permite la síntesis de compuestos estructuralmente diversos, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en la investigación de síntesis orgánica. Además, el (±)-mandelato de etilo tiene aplicaciones en la ciencia de materiales, sobre todo en la fabricación de polímeros funcionalizados y recubrimientos orgánicos. Los científicos utilizan su fracción de éster para injertarla en los esqueletos poliméricos y mejorar las propiedades del material, como la adherencia, la humectabilidad de la superficie y la estabilidad química. Las investigaciones en curso siguen explorando las metodologías sintéticas y las aplicaciones del (±)-mandelato de etilo, con el objetivo de ampliar su campo de aplicación en la síntesis orgánica, la ingeniería de materiales y la química farmacéutica.


(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3) Referencias

  1. Caracterización de los residuos de fentoato ligados en los cítricos.  |  Mallipudi, NM. and Fukuto, TR. 1981. Arch Environ Contam Toxicol. 10: 505-10. PMID: 7259311
  2. Catálisis de la hidrólisis del mandelato de etilo y esterificación del ácido alfa-bromopropiónico por lipasa en microemulsiones.  |  Xiao, H., et al. 1993. Chin J Biotechnol. 9: 33-9. PMID: 8155837
  3. Hidrólisis catalizada por ácido de algunos α-hidroxiésteres  |  Mishra, J. P., & Bansal, N. L. 1981. Zeitschrift für Physikalische Chemie. 262(1): 683-690.
  4. Deracemización biocatalítica de α-hidroxiésteres: preparación de alto rendimiento de (S)-etil 2-hidroxi-4-fenilbutanoato a partir del racemato  |  Chadha, A., & Baskar, B. 2002. Tetrahedron: Asymmetry. 13(14): 1461-1464.
  5. Resolución cinética del 2-cloromandelato de etilo (R,S) en medios bifásicos utilizando hidrolasa de Klebsiella oxytoca  |  Wang, P. Y., Chen, T. L., & Tsai, S. W. 2006. Enzyme and microbial technology. 39(4): 930-935.
  6. Catalizadores de vanadio de base esquifal tridentada soportados en polímeros y sílice para la oxidación asimétrica del mandelato de etilo: actividad, estabilidad y reciclabilidad  |  Shiels, R. A., Venkatasubbaiah, K., & Jones, C. W. 2008. Advanced Synthesis & Catalysis. 350(17): 2823-2834.
  7. Conversión eficiente catalizada por ácido de fenilglioxal a mandelatos sobre sílice/alúmina derivada de llama  |  Wang, Z., Jiang, Y., Baiker, A., & Huang, J. 2013. ACS Catalysis. 3(7): 1573-1577.
  8. Síntesis de (R)-mandelato de etilo utilizando alcohol deshidrogenasa recombinante de Carboxydothermus hydrogenoformans producida por dos especies de levadura  |  Kasprzak, J., Rauter, M., Denter, S., Becker, K., Baronian, K., Bode, R.,.. & Kunze, G. 2016. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 133: 176-186.
  9. Aminólisis biocatalítica del (S)-mandelato de etilo por lipasa de Candida antarctica  |  Lima, R. N., & Porto, A. L. 2017. Catalysis Communications. 100: 157-163.
  10. Co-inmovilización de Deshidrogenasa/Reductasa de Cadena Corta y Glucosa Deshidrogenasa para la Producción Eficiente de (±)-Etil Mandelato  |  Liu, X.H., Du, X., Feng, J.R., Wu, M.B., Lin, J.P., Guan, J., Wang, T. and Zhang, Z.H.,. 2019. Catalysis Letters. 149: 1710-1720.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(±)-Ethyl mandelate, 25 g

sc-353594
25 g
$80.00

(±)-Ethyl mandelate, 100 g

sc-353594A
100 g
$220.00