Picrotin (CAS 21416-53-5)

Picrotin es un picrotoxano natural que exhibe actividad antagonista contra los receptores de glicina (GlyRs). Específicamente se dirige a los GlyRs homodiméricos α1 y α2, con valores de IC50 de 57 µM y 117 µM, respectivamente. Además, inhibe los GlyRs homodiméricos α3. Cabe destacar que Picrotin no muestra efectos inhibitorios en los receptores de ácido γ-aminobutírico (GABA) tipo A y tipo C. Este compuesto ocurre naturalmente en el picrotoxina, un veneno derivado de plantas, donde existe en cantidades equimolares con picrotoxinina. Como estándar analítico, Picrotin se proporciona con alta pureza cromatográfica, sirviendo como material de referencia para la determinación cualitativa. Estructuralmente, es un compuesto heteropentacíclico orgánico formado a partir de picrotoxinina mediante la adición de agua al doble enlace olefínico, lo que resulta en un alcohol terciario. Picrotin representa el componente menos tóxico de la picrotoxina, carente de actividad de GABA. Funcionalmente actúa como metabolito de plantas y pertenece al grupo de compuestos heteropentacíclicos orgánicos, con características como un epóxido, alcohol terciario, gamma-lactona, diol y sesquiterpenoide de picrotoxano. Su origen se remonta a la picrotoxinina. El antagonismo selectivo de Picrotin contra los receptores de glicina, junto con sus propiedades químicas distintivas, resalta su importancia como un compuesto de interés en varios campos de investigación, especialmente en la comprensión de las interacciones de los receptores y realizando determinaciones cualitativas.