Date published: 2025-12-13

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1)

0.0(0)
Escribir una reseñaHacer una pregunta

Nombres Alternativos:
p-Tolylsulfonyl cyanide; Tosyl cyanide
Solicitud:
p-Toluenesulfonyl cyanide se utiliza en la preparación de nitrilos polifuncionales y en la cianación por radicales libres de B-alquilcatecolboranos
Número de CAS:
19158-51-1
Pureza:
95%
Peso Molecular:
181.21
Fórmula Molecular:
C8H7NO2S
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

P-toluenesulfonyl cyanide es un compuesto químico ampliamente utilizado y altamente tóxico en la síntesis orgánica. Se presenta como un sólido cristalino e incoloro con un olor penetrante y es soluble en disolventes orgánicos. Las aplicaciones del p-toluenesulfonyl cyanide se extienden a varios esfuerzos de investigación científica. Encuentra utilidad en la síntesis de péptidos, la síntesis de compuestos heterocíclicos y la creación de compuestos organometálicos. El p-toluenesulfonyl cyanide funciona como un reactivo electrofílico, con la capacidad de reaccionar con nucleófilos. La reacción implica la formación de un anión p-toluenesulfonyl cyanideate al interactuar con un nucleófilo, que posteriormente es atacado por el nucleófilo. Esta secuencia de eventos culmina en la formación de un nuevo enlace C-C.


p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1) Referencias

  1. Formaciones de enlaces C[bond]C mediadas por radicales libres de estaño con alquil alil sulfonas como precursores de radicales.  |  Kim, S. and Lim, CJ. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 3265-7. PMID: 12207411
  2. 2-azabiciclo[2.2.2]octa-3,5-diona mediante una reacción de nitrilo Diels-Alder.  |  McClure, CK. and Link, JS. 2003. J Org Chem. 68: 8256-7. PMID: 14535813
  3. Síntesis de imidazo[1,2-d][1,2,4]tiadiazoles bicíclicos 3-sustituidos y benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]tiadiazoles tricíclicos.  |  Leung-Toung, R., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6230-41. PMID: 16050682
  4. Síntesis y caracterización de 2,4-pentadiynenitrile--un compuesto clave en la ciencia espacial.  |  Trolez, Y. and Guillemin, JC. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 7224-6. PMID: 16224748
  5. Una aproximación de química de clic a los tetrazoles mediante la cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen: síntesis de 5-sulfonil tetrazoles a partir de azidas y sulfonil cianuros.  |  Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2110-3. PMID: 19746612
  6. Una aproximación de química de clic a los tetrazoles mediante la cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen: síntesis de 5-aciltetrazoles a partir de azidas y acilcianuros.  |  Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2113-6. PMID: 19746613
  7. Cianación electrofílica de enolatos de boro: Acceso Eficiente a Diversos Derivados del β-Cetonitrilo.  |  Kiyokawa, K., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 10458-62. PMID: 27417187
  8. Cianación electrofílica enantioselectiva de enolatos de boro: Alcance y Estudios Mecanísticos.  |  Nagata, T., et al. 2018. Chemistry. 24: 17027-17032. PMID: 30256466
  9. Estereoespecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide.  |  Kiyokawa, K., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202218743. PMID: 36702752
  10. Reacciones del cloruro de p-toluenosulfonilo y del cianuro de p-toluenosulfonilo con cianuro sódico y con p-toluenosulfinato sódico  |  Pews, R. G., & Corson, F. P. 1971. The Journal of Organic Chemistry. 36(12): 1654-1659.
  11. O-Sulfinilación de alcoholes con cianuro de metanosulfonilo o cianuro de p-toluenosulfonilo  |  Barton, D. H., Jaszberenyi, J. C., & Theodorakis, E. A. 1991. Tetrahedron. 47(44): 9167-9178.
  12. Preparación de nitrilos polifuncionales por cianación de haluros de organozinc funcionalizados con cianuro de p-toluenosulfonilo  |  Klement, I., Lennick, K., Tucker, C. E., & Knochel, P. 1993. Tetrahedron letters. 34(29): 4623-4626.
  13. Cianación C- H directa catalizada por Rh (III) de arenos con cianuro de p-toluenosulfonilo  |  Liu, M., You, E., Cao, W., & Shi, J. 2019. Asian Journal of Organic Chemistry. 8(10): 1850-1853.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

p-Toluenesulfonyl cyanide, 1 g

sc-250632
1 g
$60.00