Date published: 2025-9-7

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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Nombres Alternativos:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
Solicitud:
O6-Benzylguanine es un sustrato eficaz y un inactivador eficiente de la ADN alquiltransferasa
Número de CAS:
19916-73-5
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
241.2
Fórmula Molecular:
C12H11N5O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La O6-Bencilguanina (O6-BG) es un derivado de la organobencilguanina muy versátil y ampliamente utilizado en síntesis orgánica, bioquímica y biología molecular. Este compuesto tiene múltiples aplicaciones, como la síntesis de derivados de guanina, la inhibición de la ADN metiltransferasa y los estudios de interacción proteína-proteína. Como inhibidor potente y selectivo, la O6-Bencilguanina se dirige a las ADN metiltransferasas (DNMT), enzimas implicadas en la regulación epigenética de la expresión génica. Además, la O6-Bencilguanina facilita la investigación de las interacciones proteína-proteína al unirse a las proteínas e inducir cambios conformacionales. Resulta útil en experimentos in vitro e in vivo para explorar el impacto de la regulación epigenética en la expresión génica. Aunque el mecanismo de acción preciso de la O6-bencilguanina sigue sin conocerse del todo, se cree que obstaculiza las DNMT al unirse a sus sitios activos e impedir la transferencia de grupos metilo, inhibiendo así la actividad enzimática. En particular, la O6-bencilguanina presenta diversos efectos bioquímicos y fisiológicos. Inhibe la actividad de la DNMT, lo que provoca alteraciones en la expresión génica. Además, la O6-Bencilguanina influye en la actividad de varias proteínas, influyendo en las rutas metabólicas, así como en la producción de proteínas y hormonas. Además, la O6-Bencilguanina ha demostrado propiedades antiinflamatorias, anticancerígenas y antivirales in vitro.


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) Referencias

  1. Inhibición prolongada de la O(6)-metilguanina ADN metiltransferasa en células tumorales humanas por O(6)-bencilguanina in vitro e in vivo.  |  Kreklau, EL., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1269-75. PMID: 10565851
  2. Potenciación de la quimioterapia mediada por O6-bencilguanina.  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. Depleción de O6-alquilguanina-ADN alquiltransferasa por O6-bencilguanina en cultivos tridimensionales de colágeno de células epiteliales mamarias humanas normales.  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
  4. Profármacos de O6-bencilguanina y O6-bencil-2'-desoxiguanosina que eliminan la betaglucuronidasa.  |  Wei, G., et al. 2005. J Med Chem. 48: 256-61. PMID: 15634019
  5. O6-metilguanina-ADN metiltransferasa, O6-bencilguanina y resistencia a alquilantes clínicos en líneas celulares de tumores cerebrales primarios pediátricos.  |  Bobola, MS., et al. 2005. Clin Cancer Res. 11: 2747-55. PMID: 15814657
  6. El inhibidor de O6-metilguanina-ADN metiltransferasa O6-bencilguanina mejoró la actividad de temozolomida + irinotecán contra modelos de neuroblastoma de alto riesgo.  |  Hindle, A., et al. 2021. Anticancer Drugs. 32: 233-247. PMID: 33323683
  7. Metabolismo oxidativo hepático humano de la O6-bencilguanina.  |  Roy, SK., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1385-9. PMID: 7503788
  8. Biodistribución de la O6-bencilguanina y su eficacia contra xenoinjertos de tumores cerebrales humanos cuando se administra en polietilenglicol o cremophor-EL.  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
  9. Activación de la O6-alquilguanina-ADN alquiltransferasa humana por el ADN.  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. Inactivación diferencial de las O6-alquilguanina-ADN alquiltransferasas de mamíferos y Escherichia coli por la O6-bencilguanina.  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. La O6-etilguanina y la O6-bencilguanina incorporadas de forma específica en el codón 12 del gen H-ras de rata inducen mutaciones dirigidas y semidirigidas en células Rat4.  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. Farmacocinética de la O6-bencilguanina en ratas y su metabolismo por microsomas hepáticos de rata.  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. La O6-bencilguanina potencia la toxicidad in vivo y la clastogenicidad de la temozolomida y el BCNU en la médula ósea de ratones.  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. Reacción de mutantes resistentes a la O6-bencilguanina de la O6-alquilguanina-ADN alquiltransferasa humana con O6-bencilguanina en oligodesoxirribonucleótidos.  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
  15. La O6-bencilguanina y su papel en la quimioterapia.  |  Dolan, ME. and Pegg, AE. 1997. Clin Cancer Res. 3: 837-47. PMID: 9815757

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

O6-Benzylguanine, 10 mg

sc-202747
10 mg
$50.00

O6-Benzylguanine, 50 mg

sc-202747A
50 mg
$77.00