Date published: 2025-9-7

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N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester (CAS 22900-11-4)

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Nombres Alternativos:
Methyl 5-Acetamido-3,5-dideoxy-beta-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
Solicitud:
N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester es un derivado del ácido neuramínico
Número de CAS:
22900-11-4
Peso Molecular:
323.30
Fórmula Molecular:
C12H21NO9
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El éster metílico del ácido N-acetilneuramínico es un derivado metilado del ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac), una forma predominante de ácido siálico implicada en numerosas funciones biológicas, especialmente en los glucoconjugados de la superficie celular. Este compuesto modificado se utiliza ampliamente en la investigación bioquímica para estudiar la biología del ácido siálico sin las complicaciones de manejar el grupo carboxilo altamente polar y reactivo que se encuentra en los ácidos siálicos nativos. La modificación del éster metílico en el grupo del ácido carboxílico mejora la estabilidad del compuesto y lo hace más lipofílico, lo que facilita su uso en diversos entornos experimentales, incluidos los ensayos enzimáticos y las aplicaciones de química sintética. Los investigadores emplean el éster metílico del ácido N-acetilneuramínico para investigar las vías enzimáticas implicadas en el catabolismo y anabolismo de los ácidos siálicos, que son cruciales para comprender el reconocimiento celular, los mecanismos de infección vírica y la comunicación intercelular. Esta sustancia química es especialmente valiosa para sintetizar oligosacáridos sialilados de forma más controlada, lo que permite estudiar cómo influyen estos azúcares complejos en procesos biológicos como la respuesta inmunitaria y la adhesión celular. Los resultados de estas investigaciones son fundamentales para avanzar en el conocimiento de la glicociencia.


N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester (CAS 22900-11-4) Referencias

  1. Síntesis fácil de derivados del ácido 2-deoxi-2,3-didehidroneuramínico.  |  Ikeda, K., et al. 2000. Chem Pharm Bull (Tokyo). 48: 163-5. PMID: 10705498
  2. Determinación de ácidos siálicos por cromatografía líquida-espectrometría de masas.  |  Shaw, CJ., et al. 2001. J Chromatogr A. 913: 365-70. PMID: 11355834
  3. Métodos de separación de los ácidos siálicos y evaluación crítica de su relevancia biológica.  |  Lamari, FN. and Karamanos, NK. 2002. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 781: 3-19. PMID: 12450650
  4. Síntesis sencilla de glicales N-perfluoroacilados y N-acilados del ácido neuramínico con un sustituyente amínico cíclico en la posición 4α como posibles inhibidores de las sialidasas.  |  Rota, P., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 2885-94. PMID: 22395901
  5. Determinación cuantitativa y análisis confirmatorio de los ácidos N-acetilneuramínico y N-glicolilneuramínico en suero y orina mediante extracción en fase sólida en línea acoplada a cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem.  |  Priego-Capote, F., et al. 2014. J Chromatogr A. 1346: 88-96. PMID: 24800968
  6. Ácido 2,3-dehidro-4-epi-N-acetilneuramínico; un inhibidor de la neuraminidasa.  |  Kumar, V., et al. 1981. Carbohydr Res. 94: 123-30. PMID: 7273035
  7. Síntesis de análogos del estado de transición como inhibidores potenciales de la sialidasa del virus de la gripe.  |  Driguez, PA., et al. 1994. Carbohydr Res. 262: 297-310. PMID: 7982221
  8. Estructura cristalina del éster metílico monohidratado del ácido N-acetilneuramínico.  |  O'Connell, A. M. 1973. Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 29.11: 2320-2328.
  9. Variaciones estructurales del ácido N-acetilneuramínico, 16. Una aproximación conveniente al ácido 3-deoxi-d-glicero-d-galacto-nonulosónico (KDN), 5-azido-5-deoxi-KDN y 5-deoxi-KDN, y sus 2-α-glucósidos 4-metilumbeliferilados.  |  Schreiner, et al. 1990. Liebigs Annalen der Chemie. 1990.6: 581-586.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester, 250 mg

sc-212110
250 mg
$290.00