Methyl4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-a-D-neuraminic acidmethylester (CAS 116450-06-7)

El éster metílico del ácido 4,7,8,9-tetra-O-acetil-2-tio-N-acetil-α-D-neuramínico es un derivado químicamente modificado del ácido siálico, muy utilizado en el campo de la glicobiología para estudiar las funciones biológicas y las propiedades químicas de los ácidos siálicos. Este compuesto presenta un átomo de azufre que sustituye a un átomo de oxígeno en la cadena lateral de glicerol del ácido siálico, una modificación que altera significativamente su comportamiento químico y sus interacciones biológicas. Esta modificación es especialmente importante para sondear la especificidad y el mecanismo de las sialidasas (neuraminidasas), enzimas que escinden los ácidos siálicos de glicoproteínas y glicolípidos. La tio-modificación imparte una resistencia única a la escisión enzimática, convirtiéndola en una herramienta excelente para estudiar la inhibición enzimática y los requisitos estructurales para el reconocimiento de sustratos por las sialidasas. Además, los grupos acetilo protegen a la molécula de interacciones inespecíficas y aumentan su lipofilia, lo que mejora su idoneidad para estudios sobre proteínas asociadas a membranas. La investigación con este compuesto ayuda a profundizar en el conocimiento del metabolismo del ácido siálico, su papel en la comunicación celular y la interacción con patógenos. Estos estudios contribuyen al conocimiento básico de la patogénesis microbiana, la biología celular y el desarrollo de herramientas de diagnóstico, destacando la importancia de esta sustancia química para el avance de la investigación científica en sistemas biológicos complejos.