Date published: 2025-9-18

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Methyl pipecolinate hydrochloride (CAS 32559-18-5)

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Nombres Alternativos:
Methyl 2-piperidinecarboxylate hydrochloride
Solicitud:
Methyl pipecolinate hydrochloride es un reactivo para la síntesis de un enlazador pipecólico y agentes antivirales
Número de CAS:
32559-18-5
Pureza:
97%
Peso Molecular:
179.64
Fórmula Molecular:
C7H13NO2•HCl
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El clorhidrato de pipecolinato de metilo es un compuesto químico que presenta una estructura de ácido pipecólico (un heterociclo nitrogenado de seis miembros) esterificado con un grupo metilo y combinado posteriormente con clorhidrato para formar la sal. Esta estructura intriga a los investigadores por su parecido con los derivados del ácido pipecólico, que son importantes en diversas vías bioquímicas y aplicaciones de química sintética. El principal mecanismo de acción del clorhidrato de pipecolinato de metilo en investigación es su papel como intermediario sintético. Sirve como bloque de construcción versátil en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. En concreto, su núcleo de pipecolato es similar a la prolina y al ácido pipecólico, que se encuentran en muchas moléculas bioactivas, lo que lo convierte en un precursor valioso en la síntesis de péptidos, alcaloides y compuestos cíclicos. En el campo de la química orgánica, el clorhidrato de pipecolinato de metilo se utiliza para estudiar la síntesis de diversos compuestos cíclicos y heterocíclicos. Los investigadores utilizan este compuesto para explorar nuevas rutas sintéticas y comprender cómo los sustituyentes, como el grupo éster metílico, afectan a la reactividad y la estabilidad químicas. La forma de sal clorhidrato mejora la solubilidad en disolventes polares, lo que aumenta su utilidad en diversas reacciones. Además, el clorhidrato de pipecolinato de metilo se ha utilizado en estudios relacionados con el mimetismo enzimático y la catálisis. La estructura pipecólica es especialmente interesante porque puede imitar los estados de transición de ciertas reacciones bioquímicas, sobre todo las que implican a la prolina y a los derivados del ácido pipecólico. Estudiando cómo interactúa este compuesto con los sitios catalíticos, los investigadores pueden diseñar mejores catalizadores y comprender los principios fundamentales de la catálisis biológica.


Methyl pipecolinate hydrochloride (CAS 32559-18-5) Referencias

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  2. Investigación del Reactivo de Grignard como Base Avanzada para el Reordenamiento Aza-Claisen.  |  Song, BR., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31888158
  3. El éster metílico del ácido N-hidroxi-pipecólico interviene en la inmunidad de Arabidopsis.  |  Mohnike, L., et al. 2023. J Exp Bot. 74: 458-471. PMID: 36260503
  4. Diseño de nuevos agentes antimicrobianos basados en isoxazoles solubles en agua y evaluación de su citotoxicidad y toxicidad aguda.  |  Kondrashov, EV., et al. 2023. Bioorg Chem. 138: 106644. PMID: 37302315
  5. Reacciones enantioselectivas de pipecolinato de metilo catalizadas por lipasa: transesterificación y N-acilación  |  Liljeblad, Arto, et al. 2002. Tetrahedron letters. 43: 2471-2474.
  6. Racemización basada en aldehídos en la resolución cinética dinámica de α-aminoésteres N-heterocíclicos utilizando lipasa A de Candida antarctica  |  Liljeblad, Arto, Anu Kiviniemi, and Liisa T. Kanerva. 2004. Tetrahedron. 60: 671-677.
  7. El efecto α en aminas secundarias cíclicas: nuevos andamiajes para transformaciones aceleradas por iones iminio.  |  Brazier, John B., et al. 2009. Tetrahedron. 65: 9961-9966.
  8. Avances en la resolución cinética y dinámica de derivados de ácido piperazina-2-carboxílico con lipasa A de Candida antarctica; requisitos estructurales para la N-acilación enantioselectiva  |  Hietanen, Ari, et al. 2012. Online Journal of Organic Chemistry.
  9. Síntesis Multicomponente Diastereoselectiva de Indolizidinas vía Cicloadiciones 1,3-Dipolares de Yluros de Azometilina  |  Castello, Luis M., et al. 2017. Synthesis. 49: 299-309.

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Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl pipecolinate hydrochloride, 5 g

sc-235841
5 g
$26.00