Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

El metil 4,6-O-bencilideno-β-D-glucopiranósido es un derivado de carbohidrato conocido por su clara protección acetal bencilidénica en las posiciones 4 y 6, que es crucial para las aplicaciones sintéticas y el análisis estructural en glicociencia. Este compuesto se utiliza habitualmente como donante o aceptor de glicosilo en la síntesis de carbohidratos debido al grupo protector bencilideno, que proporciona estabilidad y facilita la desprotección regioselectiva. El acetal bencilidénico permite la escisión selectiva para exponer grupos hidroxilo en las posiciones deseadas, lo que permite a los investigadores sintetizar glucósidos u oligosacáridos con enlaces glucosídicos específicos. Al servir como andamio versátil, este compuesto ayuda a desarrollar estructuras de carbohidratos estereoquímicamente definidas, que son vitales para comprender la especificidad enzimática, las interacciones proteína-carbohidrato y la biosíntesis de carbohidratos complejos. El metil 4,6-O-bencilideno-β-D-glucopiranósido también aporta información sobre los mecanismos de glicosilación, ya que imita motivos estructurales presentes en los glicanos naturales. Se utiliza con frecuencia para estudiar la estereoselectividad de las reacciones de glicosilación, especialmente en la formación de enlaces β-glicosídicos. Además, su acetal bencilidénico estable lo ha hecho valioso en ensayos enzimáticos y estudios mecanísticos con glicosidasas y glicosiltransferasas, contribuyendo al desarrollo de metodologías de glicosilación. Así pues, este compuesto sigue siendo decisivo en la investigación de la química de los carbohidratos al proporcionar una plataforma controlada para estudiar la glicosilación y sintetizar oligosacáridos complejos.