Date published: 2025-9-8

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4)

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Nombres Alternativos:
(2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic Acid; L-Buthionine Sulfoximine; NSC 326231
Solicitud:
L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine es un inhibidor irreversible de la γ-glutamilcisteína sintetasa
Número de CAS:
83730-53-4
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
222.30
Fórmula Molecular:
C8H18N2O3S
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine es un compuesto químico ampliamente utilizado en la investigación bioquímica enfocada en dilucidar el papel del glutatión en los procesos celulares. Funciona como un inhibidor de la γ-glutamilcisteína sintetasa, la enzima responsable del primer paso en la síntesis de glutatión. Al modular los niveles de glutatión, L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine permite a los investigadores investigar los efectos del estrés oxidativo en las células y estudiar los mecanismos de defensa celular contra dicho estrés. El compuesto también sirve como una herramienta valiosa en el estudio de la apoptosis, particularmente en la comprensión de cómo el estado redox intracelular puede influir en las vías de muerte celular. Además, L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine se utiliza en biología vegetal para explorar el papel del glutatión en la respuesta de las plantas a los factores de estrés ambiental y en la desintoxicación de xenobióticos.


L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4) Referencias

  1. El estrés oxidativo inducido por la L-butionina-(S,R)-sulfoximina, un inhibidor selectivo del metabolismo del glutatión, anula la función del receptor mineralocorticoide del riñón de ratón.  |  Piwien-Pilipuk, G. and Galigniana, MD. 2000. Biochim Biophys Acta. 1495: 263-80. PMID: 10699465
  2. La depleción de glutatión con L-butionina-(S,R)-sulfoximina demuestra efectos deletéreos en la pancreatitis aguda de la rata.  |  Alsfasser, G., et al. 2002. Dig Dis Sci. 47: 1793-9. PMID: 12184532
  3. Un nuevo modelo de depleción continua de glutatión en ratones tratados con L-butionina (S,R)-sulfoximina.  |  Watanabe, T., et al. 2003. J Toxicol Sci. 28: 455-69. PMID: 14746349
  4. Gamma-glutamilcisteína sintetasa y L-butionina-(S,R)-sulfoximina: una nueva estrategia de selección de células madre/progenitoras neurales y hematopoyéticas transducidas genéticamente.  |  Lorico, A., et al. 2005. Hum Gene Ther. 16: 711-24. PMID: 15960602
  5. Respuesta adaptativa a la depleción de GSH y resistencia a la L-butionina-(S,R)-sulfoximina: implicación de la activación de Nrf2.  |  Lee, HR., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 318: 23-31. PMID: 18587629
  6. Inhibición in vivo de las cataratas inducidas por l-butionina-(S,R)-sulfoximina mediante un nuevo antioxidante, la N-acetilcisteína amida.  |  Carey, JW., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 722-9. PMID: 21172425
  7. La Depleción de Glutatión por L-Butionina-S,R-Sulfoximina Induce la Apoptosis de Cardiomiocitos a través de la Activación de PKC-δ.  |  Kim, YA., et al. 2013. Biomol Ther (Seoul). 21: 358-63. PMID: 24244823
  8. La inhibición de la producción de glutatión por L-S,R-butionina sulfoximina activa la síntesis hepática de ascorbato - Un mecanismo único de estrés antioxidante en ratones.  |  Yu, M., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 484: 56-63. PMID: 28115164
  9. MicroRNAs circulantes específicos del hígado en monos cynomolgus.  |  Iguchi, T., et al. 2018. J Toxicol Pathol. 31: 3-13. PMID: 29479135
  10. La administración sistémica de L-butionina-S-R-sulfoximina modula la homeostasis del glutatión a través de la señalización NGF/TrkA y mTOR en el cerebelo.  |  Garza-Lombó, C., et al. 2018. Neurochem Int. 121: 8-18. PMID: 30300680
  11. El tratamiento sistémico con L-butionina -S-R-sulfoximina aumenta el NGF plasmático y eleva los ARNm del transportador L-cys/L-cys2 y de la γ-glutamilcisteína ligasa a través de la vía NGF/TrkA/Akt/Nrf2 en el cuerpo estriado.  |  Valdovinos-Flores, C., et al. 2019. Front Cell Neurosci. 13: 325. PMID: 31396052
  12. Determinación de L-butionina-(S,R)-sulfoximina en plasma mediante cromatografía líquida de alta resolución con derivatización o-ftalaldehído y detección fluorométrica.  |  Duff, R. and Murrill, E. 1987. J Chromatogr. 385: 275-82. PMID: 3558582
  13. Las células de linfoma de ratón L1210(A) desprovistas de glutatión con L-butionina-S-R-sulfoximina proliferan en cultivo tisular.  |  Gaetjens, EC., et al. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 626-32. PMID: 6487304
  14. La actividad selectiva y sinérgica de la L-S,R-butionina sulfoximina sobre el melanoma maligno se acompaña de una disminución de la expresión de la glutatión-S-transferasa.  |  Fruehauf, JP., et al. 1997. Pigment Cell Res. 10: 236-49. PMID: 9263331
  15. El contenido de melanina y la regulación a la baja de la glutatión S-transferasa contribuyen a la acción de la L-butionina-S-sulfoximina en el melanoma humano.  |  Fruehauf, JP., et al. 1998. Chem Biol Interact. 111-112: 277-305. PMID: 9679561

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 500 mg

sc-218630
500 mg
$222.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 1 g

sc-218630A
1 g
$414.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 5 g

sc-218630B
5 g
$1638.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 10 g

sc-218630C
10 g
$2760.00