Hepta-O-acetyl-β-lactosyl azide (CAS 30854-62-7)

La hepta-O-acetil-β-lactosil azida es un derivado de la lactosa, modificado por acetilación para producir una glucosil azida. En investigación, este compuesto se utiliza principalmente por su aplicación en la química de los carbohidratos, donde sirve como intermediario clave en las reacciones de glucosilación. La funcionalidad de la azida permite una conjugación eficaz con diversos andamiajes moleculares mediante química de clic, concretamente la reacción de cicloadición de Huisgen con alquinos, lo que permite la formación de enlaces triazol estables. Esta característica la convierte en una herramienta útil en la creación de glicoconjugados y compuestos glicosilados relevantes para el estudio de la diversidad estructural de los carbohidratos y su papel en los procesos de reconocimiento biológico. La hepta-O-acetil-β-lactosil azida se ha utilizado para sintetizar glicoproteínas, glicolípidos y oligosacáridos que imitan carbohidratos biológicamente significativos. Estas construcciones sintéticas permiten comprender mejor las interacciones carbohidrato-proteína, el reconocimiento celular y los mecanismos de unión patogénica. Además, este compuesto es útil para explorar el análisis estructural de los oligosacáridos mediante etiquetado químico y como componente básico en el desarrollo de vacunas y herramientas de diagnóstico basadas en carbohidratos. Su sólida reactividad química y su afinidad por las vías de glicosilación lo convierten en un recurso inestimable para dilucidar las complejidades de la química de los carbohidratos en la investigación bioquímica.