Gliotoxin (CAS 67-99-2)

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Solicitud: Gliotoxin is a toxic epipolythiodioxopiperazine metabolite that induces apoptosis and inhibits NF-κB

Número de CAS: 67-99-2

Pureza: ≥97%

Peso Molecular: 326.4

Fórmula Molecular: C₁₃H₁₄N₂O₄S₂

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Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.

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Gliotoxin, a toxic epipolythiodioxopiperazine metabolite, has been shown to be an immunosuppressive mycotoxin. This agent displays a capacity to induce macrophagocytic, thymocytic, splenocytic, and mesenteric lymph node cell apoptosis and inhibit transcription factor NF-κB activation. Mechanistic studies suggest that this inhibition is done via a suppression of proteasome-mediated degradation of IκB-α. Additional research reports that Gliotoxin is capable of down-regulating inflammation and suppressing TNFα IL-1α and mRNA expression. Gliotoxin is an inhibitor of Farnesyl Transferase and GGTase. Gliotoxin is an inhibitor of 20S Proteasome. Gliotoxin exhibits inhibitory activities against histone H3K9 methyltransferase, a key enzyme in the regulation of transcriptional activity by writing epigenetic marks.

References

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2. Kroll, M., et al. 1999. Chem. Biol. 6: 689-698. PMID: 10508680
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Estado de Materia :

Solid

Forma Derivada :

Gladiocladium fimbriatum

Solubilidad :

Soluble in DMSO (10 mg/ml), methanol (10 mg/ml), chloroform (10 mg/ml), DMF, and Pyridine.

ALMACENAMIENTO :

Store at -20° C

Punto de ebullición :

699.72° C at 760 mmHg

Densidad :

1.75 g/cm³

Indice de Refracción :

n²⁰_D 1.81

IC50 :

geranylgeranyltransferase I: IC₅₀ = 17 µM; farnesyltransferase: IC₅₀ = 80 µM; FTase: IC₅₀ = 1.1 µM; A549 (Lung carcinoma cells): IC₅₀ = 3 nM (Homo sapiens); Trypanosoma brucei brucei: IC₅₀ = 10 nM (Trypanosoma brucei brucei); HUVEC₅₀ (Umbilical vein endothelial cells): IC₅₀ = 123 nM (Homo sapiens); CEM (T-cell leukemia): IC₅₀ = 150 nM (Homo sapiens); Acetolactate synthase catalytic subunit, mitochondrial: IC₅₀ = 200 nM (Saccharomyces cerevisiae S288c); Protein farnesyltransferase/geranylgeranyltransferase type I alpha subunit: IC₅₀ = 1100 nM (Homo sapiens); HeLa (Cervical adenocarcinoma cells): IC₅₀ = 2450 nM (Homo sapiens); Candida albicans: IC₅₀ = 3100 nM (Candida albicans); Plasmodium falciparum (isolate K1 / Thailand): IC₅₀ = 3600 nM (Plasmodium falciparum K1); Protein farnesyltransferase/geranylgeranyltransferase type I alpha subunit: IC₅₀ = 17000 nM (Homo sapiens); Mycothiol S-conjugate amidase: IC₅₀ = 50000 nM (Mycobacterium tuberculosis); Protein farnesyltransferase

Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.

WGK Alemania :

RTECS :

KB4725000

PubChem CID :

6223

Indice de Merck :

14: 4441

Número MDL :

MFCD00058534

Registro Beilstein :

50675

SMILES :

CN1C(=O)C23CC4=CC=C[[email protected]](O)C4N2C(=O)C1(CO)SS3

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Gliotoxin (CAS 67-99-2) Menciones del Producto

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PMID: # 31540008 Toxins (Basel). 11:

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