Fmoc-L-alpha-aminoadipic acid delta-tert-butyl ester (CAS 159751-47-0)

El éster delta-terc-butílico del ácido fmoc-L-alfa-aminoadípico es un compuesto químico utilizado en el campo de la síntesis de péptidos, en particular como bloque de construcción de aminoácidos protegidos. Este compuesto presenta un grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo), que es un grupo protector utilizado para la funcionalidad amino durante la síntesis peptídica en fase sólida. La presencia del éster terc-butílico en la posición delta de la fracción del ácido aminoadípico protege al grupo del ácido carboxílico, proporcionándole estabilidad frente a las condiciones empleadas durante las reacciones de acoplamiento de las cadenas peptídicas. Los investigadores confían en este compuesto por su capacidad para incorporar el residuo de ácido L-alfa-aminoadípico a los péptidos, evitando al mismo tiempo reacciones secundarias no deseadas. Su uso es esencial en la síntesis de péptidos que requieren ácido aminoadípico, que puede formar parte de péptidos bioactivos o proteínas de interés. El grupo protector Fmoc puede eliminarse mediante un tratamiento suave con bases, un paso que es compatible con el éster terc-butílico, que requiere condiciones ácidas más fuertes para la desprotección. Esta estrategia de protección dual permite un mayor control y selectividad durante la síntesis de secuencias peptídicas complejas. La utilidad del compuesto también se observa en la preparación de péptidos marcados para estudios espectroscópicos o en el diseño de materiales basados en péptidos con propiedades funcionales específicas.