Date published: 2025-9-7

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Filipin III (CAS 480-49-9)

4.5(2)
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Nombres Alternativos:
Filipin III also known as 16,20,22,24-Octacosapentenoic acid; 3,5,7,9,11,13,15,26,27-nonahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)-16-methyl-, 27-lactone; NSC3364; NSC-3364
Solicitud:
Filipin III es un antibiótico fluorescente que se une al colesterol y se utiliza para detectar colesterol en membranas mediante microscopía electrónica de fractura por congelación
Número de CAS:
480-49-9
Pureza:
>85%
Peso Molecular:
654.83
Fórmula Molecular:
C35H58O11
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Filipin III es un antibiótico macrolídico pentaeno y el isómero predominante de cuatro isómeros macrolídicos polienos aislados de cultivos de S. filipinensis. Debido a la capacidad de Filipin III para fluorescer y unirse al colesterol, el compuesto se ha utilizado para detectar colesterol en membranas a través de microscopía electrónica de fractura por congelación y a través de una disminución de la fluorescencia de Filipin III al unirse. También se ha utilizado en células de tabaco y se ha observado que activa respuestas de señalización independientes del ligando. A través de la actividad de Filipin III para secuestrar colesterol, puede interrumpir los balsas de lípidos tanto en queratinocitos normales como transformados, lo que resulta en la inhibición de la vía AKT. Filipin III es el componente principal de 8 isómeros en filipin.


Filipin III (CAS 480-49-9) Referencias

  1. Estudio fotofísico del antibiótico polieno filipina. Autoagregación e interacción filipina-ergosterol.  |  Loura, LM., et al. 2001. Biochim Biophys Acta. 1510: 125-35. PMID: 11342153
  2. Acción permeabilizante de la filipina III sobre membranas modelo mediante una unión filipina-fosfolípido.  |  Milhaud, J. 1992. Biochim Biophys Acta. 1105: 307-18. PMID: 1375101
  3. Filipin orientation revealed by linear dichroism. Implicación para un modelo de acción.  |  Lopes, SC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5396-402. PMID: 15113211
  4. Espectros de absorción y fluorescencia de antibióticos polienos en presencia de colesterol.  |  Castanho, MA., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 204-9. PMID: 1730589
  5. Inhibición de la señalización de Akt por exclusión de las balsas lipídicas en queratinocitos epidérmicos normales y transformados.  |  Calay, D., et al. 2010. J Invest Dermatol. 130: 1136-45. PMID: 20054340
  6. [Mecanismo de acción del antibiótico macrólido filipina sobre membranas celulares y lipídicas].  |  Samedova, AA. and Kasumov, KhM. 2009. Antibiot Khimioter. 54: 44-52. PMID: 20583567
  7. La complejación de esteroles en la membrana plasmática, generada por la filipina, desencadena respuestas de señalización en las células del tabaco.  |  Bonneau, L., et al. 2010. Biochim Biophys Acta. 1798: 2150-9. PMID: 20674542
  8. Análisis del tráfico de colesterol con sondas fluorescentes.  |  Maxfield, FR. and Wüstner, D. 2012. Methods Cell Biol. 108: 367-93. PMID: 22325611
  9. Actividad de membrana del macrolide pentaeno didehidroroflamycoin en bicapas lipídicas modelo.  |  Koukalová, A., et al. 2015. Biochim Biophys Acta. 1848: 444-52. PMID: 25450349
  10. El análisis funcional de los genes de adaptación de la filipina de Streptomyces filipinensis revela rutas alternativas en la biosíntesis de la filipina III y produce derivados bioactivos.  |  Payero, TD., et al. 2015. Microb Cell Fact. 14: 114. PMID: 26246267
  11. Etiquetado y cuantificación del colesterol intracelular y de la membrana plasmática mediante filipina y GFP-D4.  |  Wilhelm, LP., et al. 2019. Methods Mol Biol. 1949: 137-152. PMID: 30790254
  12. Complejos filipina-esterol en la membrana plasmática de espermatozoides de pez cebra.  |  Kessel, RG., et al. 1985. Anat Rec. 212: 358-63. PMID: 4073552
  13. Se forman complejos filipina-colesterol en la membrana de vesículas no recubiertas derivadas de vesículas recubiertas durante la endocitosis mediada por receptor de lipoproteína de baja densidad.  |  McGookey, DJ., et al. 1983. J Cell Biol. 96: 1273-8. PMID: 6132922
  14. Detección de microdominios en biomembranas. Evaluación de los últimos avances en citoquímica de fractura por congelación.  |  Severs, NJ. and Robenek, H. 1983. Biochim Biophys Acta. 737: 373-408. PMID: 6349687
  15. Uso y abuso de la filipina para localizar el colesterol en las membranas.  |  Miller, RG. 1984. Cell Biol Int Rep. 8: 519-35. PMID: 6378397

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Filipin III, 500 µg

sc-205323
500 µg
$116.00

Filipin III, 1 mg

sc-205323A
1 mg
$145.00