Date published: 2025-9-20

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Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate (CAS 62054-49-3)

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Número de CAS:
62054-49-3
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
142.15
Fórmula Molecular:
C7H10O3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 3-metil-4-oxocrotonato de etilo es un compuesto orgánico especializado, un derivado del ácido crotónico al que el grupo funcional cetona añade una reactividad significativa. Este producto químico es un importante componente básico en la química orgánica sintética, especialmente en la construcción de moléculas más complejas mediante diversas formas de reacciones de condensación. Su mecanismo de acción en aplicaciones sintéticas implica principalmente su papel como aceptor de Michael debido a la presencia del grupo cetona, que retira electrones, adyacente a un doble enlace. Esta configuración lo hace muy receptivo al ataque nucleofílico, facilitando la formación de enlaces carbono-carbono en presencia de donantes Michael. La investigación con 3-metil-4-oxocrotonato de etilo se ha centrado en explorar su utilidad para facilitar rutas sintéticas para la creación de diversos compuestos orgánicos, incluidos productos farmacéuticos y polímeros. Es especialmente apreciado por su eficacia para promover la condensación de Knoevenagel, una reacción muy utilizada en la síntesis de diversos compuestos aromáticos y heterociclos. Además, su uso se extiende a los estudios de cinética y mecanismos de reacción, en los que su comportamiento en diferentes condiciones catalíticas y ambientales puede aportar información sobre las sutilezas de las vías de reacción y la estabilidad de los intermedios formados durante los procesos de síntesis. A través de estas aplicaciones, el 3-metil-4-oxocrotonato de etilo contribuye significativamente a los avances en la ciencia de materiales y la química medicinal, donde la manipulación precisa de las estructuras moleculares es crucial.


Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate (CAS 62054-49-3) Referencias

  1. Los heteroarotinoides inhiben las líneas celulares de cáncer de cabeza y cuello in vitro e in vivo a través de los receptores de ácido retinoico RAR y RXR.  |  Zacheis, D., et al. 1999. J Med Chem. 42: 4434-45. PMID: 10543887
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  3. Enfoque catalítico enantioselectivo de cicloadición/alilación hetero-[4+2] de tres componentes para piranos de alfa-hidroxialquilo: alcance, limitaciones y propuesta mecanística.  |  Gao, X., et al. 2006. Chemistry. 12: 3132-42. PMID: 16440389
  4. Síntesis orgánica de nuevos metabolitos putativos del licopeno e investigación preliminar de sus efectos sobre la señalización celular.  |  Reynaud, E., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 1457-63. PMID: 21247174
  5. Las aldolasas hipertermofílicas como biocatalizadores para la formación de enlaces C-C: la ramnulosa 1-fosfato aldolasa de Thermotoga maritima.  |  Oroz-Guinea, I., et al. 2015. Appl Microbiol Biotechnol. 99: 3057-68. PMID: 25324130
  6. Síntesis del núcleo de lactona bicíclica de Leonuketal, facilitada por una secuencia de reacción Diels-Alder telescopada.  |  Grant, PS., et al. 2019. Chem Asian J. 14: 1128-1135. PMID: 30058292
  7. Desarrollo de una sonda basada en la retina para el perfil de retinaldehído deshidrogenasas en células cancerosas.  |  Koenders, STA., et al. 2019. ACS Cent Sci. 5: 1965-1974. PMID: 31893226
  8. Sintonización espectral en la bacteriorrodopsina en ausencia de efectos de contraión y coplanarización.  |  Yan, B., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 29668-70. PMID: 8530353
  9. Síntesis de 2-alquenil-1-pirrolin-1-óxidos y nitronas polisustituidas.  |  Sar, Cecilia P., et al. 2003. Synthesis. 2003.09: 1367-1372.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate, 50 ml

sc-257468
50 ml
$203.00