ent Efavirenz (CAS 154801-74-8)

El ent-efavirenz es un estereoisómero del efavirenz, concretamente el enantiómero con una configuración quiral invertida en comparación con la forma activa comúnmente estudiada por su interacción con la transcriptasa inversa (TR) del VIH-1. Esta diferencia estereoquímica da lugar a propiedades e interacciones distintas con la enzima. Esta diferencia en la estereoquímica da lugar a propiedades e interacciones distintas con la enzima. El principal mecanismo de acción del ent-efavirenz es la inhibición de la transcriptasa inversa del VIH-1. Debido a su estereoquímica inversa, el ent-efavirenz inhibe la transcriptasa inversa. Debido a su estereoquímica invertida, el ent-efavirenz interactúa de forma diferente con el bolsillo de unión de la enzima RT, lo que da lugar a un nivel diferente de actividad inhibidora en comparación con el efavirenz. Esta característica lo hace útil en estudios comparativos para comprender cómo afecta la estereoquímica a la unión y la actividad enzimáticas. En la investigación científica, el ent-efavirenz se utiliza para estudiar la relación estructura-función de los inhibidores no nucleósidos con la enzima RT del VIH-1. Los investigadores utilizan el ent-efavirenz para examinar cómo las modificaciones de la estructura molecular pueden cambiar la afinidad de unión y la eficacia de los inhibidores, ayudando a explicar las características esenciales necesarias para una inhibición potente de la enzima transcriptasa inversa. Además, el ent-efavirenz sirve como compuesto clave para explorar los mecanismos de resistencia. Al estudiar cómo se adapta la TR del VIH-1 a la presencia de un inhibidor con una estructura similar pero diferente eficacia, los investigadores pueden identificar las vías y mutaciones que contribuyen a la resistencia, lo que ayuda a diseñar inhibidores más eficaces. Ent-efavirenz también se utiliza en estudios de reconocimiento quiral. Su distinta estereoquímica permite a los científicos investigar la discriminación quiral en sistemas biológicos, en particular cómo se metabolizan los distintos enantiómeros e interactúan con diversas enzimas.