Boc-D-1-Nal-OH (CAS 76932-48-4)

Boc-D-1-Nal-OH, o N-[(1,1-Dimetiletoxi)carbonil]-D-1-naftilalanina, es una forma protegida del aminoácido D-1-naftilalanina. El grupo Boc (terc-butiloxicarbonilo) unido al átomo de nitrógeno es un grupo protector común utilizado en la síntesis de péptidos para evitar reacciones secundarias no deseadas en las que interviene el grupo amina del aminoácido. La estructura química del Boc-D-1-Nal-OH incluye el grupo naftilo, que es una fracción hidrófoba, aromática y de gran tamaño, y esta característica influye significativamente en las propiedades del aminoácido, convirtiéndolo en un componente importante en los estudios de las interacciones hidrófobas dentro de los péptidos y las proteínas. La configuración D del aminoácido no es común en las proteínas naturales, que están formadas principalmente por L-aminoácidos, lo que hace que el Boc-D-1-Nal-OH sea especialmente interesante para el estudio del papel estructural y funcional de los D-aminoácidos en los péptidos sintéticos. En investigación, el Boc-D-1-Nal-OH se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos, especialmente en aquellos que requieren modificaciones para sondear la importancia estructural de residuos específicos. Al incorporar este D-aminoácido a los péptidos, los científicos pueden investigar los efectos de la estereoquímica en la estructura, estabilidad e interacción del péptido con otras moléculas. La cadena lateral naftílica es especialmente útil para estudiar las interacciones del péptido con compuestos aromáticos y puede utilizarse para aumentar la afinidad de unión de los péptidos a determinadas dianas facilitando las interacciones π-π. Además, el Boc-D-1-Nal-OH se utiliza en el diseño de materiales basados en péptidos, en los que la introducción de D-aminoácidos puede conferir estabilidad frente a la degradación enzimática, un reto común en el desarrollo de biopolímeros basados en péptidos. El carácter hidrófobo del grupo naftilo también hace que este aminoácido sea útil para crear péptidos que puedan asociarse a bicapas lipídicas o insertarse en ellas, lo que contribuye al estudio de los péptidos asociados a membranas y sus posibles aplicaciones.