Date published: 2026-3-8

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β-Chloro-D-alanine

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Peso Molecular:
123.54
Fórmula Molecular:
C3H6NO2Cl
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La β-cloro-D-alanina es un compuesto que actúa como inhibidor de las enzimas implicadas en la biosíntesis del peptidoglicano, un componente esencial de las paredes celulares bacterianas. Ejerce su modo de acción uniéndose de forma irreversible al sitio activo de la alanina racemasa, una enzima responsable de convertir la L-alanina en D-alanina, un componente esencial para la síntesis del peptidoglicano. La β-cloro-D-alanina interrumpe la producción de D-alanina, lo que impide la formación de peptidoglicano y, en última instancia, provoca la lisis de las células bacterianas. La β-cloro-D-alanina implica la formación de un enlace covalente con el residuo de cisteína del sitio activo de la alanina racemasa, impidiendo así que la enzima lleve a cabo su función catalítica. La β-cloro-D-alanina demuestra su potencial como herramienta para estudiar la biosíntesis de la pared celular bacteriana y como sonda química para investigar el papel del peptidoglicano en la fisiología bacteriana.


β-Chloro-D-alanine Referencias

  1. Efecto de la beta-cloro D-alanina y la L-cicloserina sobre la captación de serina, fósforo y ácido palmítico y el metabolismo de los lípidos de Tetrahymena.  |  Kovács, P. 1999. Acta Biol Hung. 50: 363-73. PMID: 10735173
  2. Actividad sinérgica de la D-cicloserina y la beta-cloro-D-alanina contra Mycobacterium tuberculosis.  |  David, S. 2001. J Antimicrob Chemother. 47: 203-6. PMID: 11157908
  3. Requisitos estructurales para la activación del sitio coagonista de la glicina de los receptores de N-metil-D-aspartato expresados en ovocitos de Xenopus.  |  McBain, CJ., et al. 1989. Mol Pharmacol. 36: 556-65. PMID: 2554111
  4. La glutamato racemasa es la diana principal de la β-cloro-d-alanina en Mycobacterium tuberculosis.  |  Prosser, GA., et al. 2016. Antimicrob Agents Chemother. 60: 6091-9. PMID: 27480853
  5. yggS, que codifica la proteína de unión a piridoxal 5'-fosfato, es necesaria para la virulencia de Acidovorax citrulli.  |  Wang, Y., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 783862. PMID: 35087487
  6. Desarrollo de un enfoque quimiogenético para manipular el pH intracelular.  |  Ghaffari Zaki, A., et al. 2023. J Am Chem Soc. 145: 11899-11902. PMID: 37222194
  7. Inhibición del crecimiento bacteriano por beta-cloro-D-alanina.  |  Manning, JM., et al. 1974. Proc Natl Acad Sci U S A. 71: 417-21. PMID: 4150023
  8. D-Aminoácido deshidrogenasa de Escherichia coli K12: selección positiva de mutantes defectuosos en la actividad enzimática y localización del gen estructural.  |  Wild, J. and Klopotowski, T. 1981. Mol Gen Genet. 181: 373-8. PMID: 6113535
  9. Mutantes de Streptococcus pneumoniae tolerantes a los antibióticos que no son deficientes en la actividad autolítica.  |  Williamson, R. and Tomasz, A. 1980. J Bacteriol. 144: 105-13. PMID: 6903187
  10. Sinergia en la acción antimicrobiana de la penicilina y la beta-cloro-D-alanina in vitro.  |  Soper, TS. and Manning, JM. 1976. Antimicrob Agents Chemother. 9: 347-9. PMID: 773296
  11. Capacidad catalítica y estabilidad de dos mutantes recombinantes de la D-aminoácido transaminasa implicados en la unión de coenzimas.  |  Van Ophem, PW., et al. 1995. Protein Sci. 4: 2578-86. PMID: 8580849
  12. Inactivación de la D-aminoácido transaminasa bacteriana por la beta-cloro-D-alanina.  |  Soper, TS., et al. 1977. J Biol Chem. 252: 3170-5. PMID: 863877
  13. Supresión de la resistencia a los antibióticos betalactámicos en un Staphylococcus aureus resistente a la meticilina mediante la acción sinérgica de inhibidores tempranos de la pared celular y algunos otros antibióticos.  |  Sieradzki, K. and Tomasz, A. 1997. J Antimicrob Chemother. 39 Suppl A: 47-51. PMID: 9511062

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

β-Chloro-D-alanine, 1 g

sc-476009
1 g
$188.00

β-Chloro-D-alanine, 5 g

sc-476009A
5 g
$676.00