Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-34-3)

El 2-Deoxi-2-ftalimido-4,6-O-bencilideno-3-O-bencil-β-D-glucopiranósido es un compuesto utilizado frecuentemente en química orgánica sintética para la investigación de carbohidratos y estudios de glicosilación. Su estructura consiste en un núcleo de β-D-glucopiranósido con un grupo ftalimido en la posición 2 y grupos bencílicos protectores en las posiciones 3-O y 4,6-O. Estos grupos protectores desempeñan un papel crucial en la síntesis de carbohidratos. Estos grupos protectores desempeñan un papel crucial en el control de la reactividad y selectividad de la molécula de azúcar durante las reacciones de glucosilación. En concreto, la fracción ftalimida puede eliminarse selectivamente en condiciones suaves para revelar un grupo amino libre, lo que permite su posterior funcionalización o conjugación con otras moléculas. En investigación, este compuesto se ha empleado ampliamente en la síntesis de oligosacáridos complejos y glicoconjugados. Aprovechando la reactividad de sus grupos funcionales, los químicos pueden diseñar y ensamblar con precisión diversas estructuras de carbohidratos. Además, sirve como valiosa herramienta para investigar los mecanismos de glicosilación y las interacciones enzima-sustrato. Los investigadores utilizan este compuesto para sondear la especificidad de sustrato de las glucosiltransferasas y comprender la base molecular del reconocimiento de carbohidratos. Además, las estrategias sintéticas desarrolladas con este glucósido contribuyen al avance de los materiales basados en carbohidratos, incluidos los biomateriales, los sensores y los sistemas de administración de fármacos, ampliando su utilidad más allá de la investigación fundamental hacia aplicaciones científicas más amplias.