Date published: 2025-10-27

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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Nombres Alternativos:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
Solicitud:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside es un intermediario sintético útil para la síntesis de carbohidratos y oligosacáridos
Número de CAS:
13343-63-0
Peso Molecular:
399.44
Fórmula Molecular:
C22H25NO6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-α-D-glucopiranósido de bencilo, un derivado modificado de la glucosa, desempeña un papel fundamental en la investigación de la glicobiología, ya que ofrece información sobre la química de los carbohidratos y los procesos mediados por glicanos. Su mecanismo de acción radica en su parecido estructural con las partes naturales de la glucosa, lo que permite su utilización como sustrato versátil en reacciones enzimáticas de glucosilación. Este compuesto sirve como donante de glicosilo en la síntesis de glicoconjugados complejos y moléculas glicosiladas, facilitando el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína y los eventos de reconocimiento celular. Además, el bencil 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-α-D-glucopiranósido sirve como valioso intermediario en la síntesis de materiales basados en carbohidratos, incluyendo glicomatrices, sensores basados en carbohidratos y vacunas de glicoconjugados. Su reactividad química permite modificaciones selectivas, lo que posibilita la creación de estructuras de glicanos a medida para investigar la función de los glicanos y el reconocimiento molecular. Además, este compuesto encuentra aplicaciones en estrategias de síntesis de carbohidratos para acceder a diversas bibliotecas de carbohidratos, contribuyendo al desarrollo de nuevas vacunas basadas en glicanos. Gracias a sus versátiles aplicaciones, el bencil 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-α-D-glucopiranósido sigue avanzando en nuestra comprensión de la biología de los carbohidratos y allanando el camino para enfoques de investigación innovadores destinados a desentrañar las funciones de los glicanos en diversos procesos biológicos.


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) Referencias

  1. ¿Un derivado de la glucosa como alternativa natural al ligando ciclohexano-1,2-diamina del fármaco anticancerígeno oxaliplatino?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. Síntesis química de UDP-Glc-2,3-diNAcA, un intermediario clave en la biosíntesis de polisacáridos de la superficie celular en los patógenos respiratorios humanos B. pertussis y P. aeruginosa.  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. Síntesis de 1,2-cis- y 1,2-trans-glicósidos de 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-D-glucopiranosa por O-alquilación anomérica.  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. Síntesis y actividades antiinflamatorias de dos nuevos derivados de la N-acetilglucosamina.  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. Síntesis de 2, 4-diacetamido-2, 4, 6-trideoxi-D-glucosa y su identificación con el diacetamido-azúcar de Bacillus licheniformis  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. Síntesis de β-d-Gal f-(1- 3)-d-GlcNAc por el método del tricloroacetamidato y de β-d-Gal f-(1- 6)-d-GlcNAc por glucosilación promovida por SnCl4.  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-221315
1 g
$236.00