Benzyl 2,3-Di-O-acetyl-4-deoxy-4-C-nitromethylene-β-D-arabinopyranoside (CAS 383173-63-5)

El bencil 2,3-Di-O-acetil-4-deoxi-4-C-nitrometileno-β-D-arabinopiranósido es una herramienta crucial en la investigación de la química de carbohidratos, especialmente en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos modificados. La funcionalidad nitrometílica en la posición C-4, combinada con los grupos acetilo en las posiciones 2,3, ofrece un control estratégico sobre las reacciones regioselectivas necesarias para sintetizar análogos de nucleósidos. La estructura única de este compuesto permite la funcionalización selectiva en el carbono anomérico, permitiendo la introducción de diversos sustituyentes o motivos para estudios de relación estructura-actividad. Además, la presencia de grupos protectores bencilo y acetilo proporciona protección estérica y quimioselectividad durante las reacciones de glucosilación, garantizando la estereoquímica y regioselectividad deseadas. Los investigadores han utilizado este compuesto en la síntesis de nuevos análogos de nucleósidos con aplicaciones potenciales en el desarrollo de fármacos antivirales y anticancerígenos. Además, su uso se extiende a la preparación de nucleósidos marcados para estudios bioquímicos y biofísicos, incluyendo la determinación de la estructura del ácido nucleico y la investigación de las interacciones ácido nucleico-proteína. La versatilidad sintética y el control preciso de las reacciones regioselectivas hacen que este compuesto sea indispensable para avanzar en nuestra comprensión de la química de los nucleósidos y desarrollar sondas moleculares para la investigación biológica.