Andrographolide CAS: 5508-58-7
MF: C20H30O5
MW: 350.45
An irreversible antagonist of NFκB and AP-1.

Andrographolide (CAS 5508-58-7)

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Nombres Alternativos: Andro; Andrographis
Solicitud: Andrographolide is an irreversible antagonist of NFκB and AP-1
Número de CAS: 5508-58-7
Pureza: ≥98%
Peso Molecular: 350.45
Fórmula Molecular: C20H30O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

Andrographolide is a bicyclic diterpenoid lactone displaying antiviral, antiinflammatory, antiapoptotic, and antihyperglycemic properties. This chemical is an irreversible antagonist of NF-κB and prevents in vitro T cell activation. Andrographolide displays no effect on IκBa degradation but downregulates iNOS and Mac-1 expressions and ROS production. It has been shown to prevent endotoxin shock in mouse models and is reported to activate PI 3K/Akt pathways. Andrographolide is also an inhibitor of ERK.


References

1. Yu, Bu-Chin., et al., 2003. Antihyperglycemic effect of andrographolide in streptozotocin-induced diabetic rats. Planta medica. 69(12): 1075-9. PMID: 14750020
2. Chen, Jiun-Han., et al., 2004. Andrographolide suppresses endothelial cell apoptosis via activation of phosphatidyl inositol-3-kinase/Akt pathway. Biochemical pharmacology. 67(7): 1337-45. PMID: 15013849
3. Xia, Yi-Feng., et al., 2004. Andrographolide attenuates inflammation by inhibition of NF-kappa B activation through covalent modification of reduced cysteine 62 of p50. Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950). 173(6): 4207-17. PMID: 15356172

Apariencia :
Powder
Estado de Materia :
Solid
Solubilidad :
Soluble in acetone, methanol, chloroform, ether, water (Partly miscible), and DMSO.
ALMACENAMIENTO :
Store at 4° C
Punto de Fusión :
229-232° C (lit.)
Punto de ebullición :
~557.3° C at 760 mmHg (Predicted)
Densidad :
~1.2 g/cm3 (Predicted)
Indice de Refracción :
n20D 1.57 (Predicted)
Actividad Óptica :
α20/D -126°, c = 1.5 in acetic acid
IC50 :
NF-κB and AP-1 activation: IC50 = ≤ 15 µM (T cell)
Valores de pK :
pKa: 12.32
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
WGK Alemania :
3
RTECS :
LU3490750
PubChem CID :
Indice de Merck :
14: 633
Número MDL :
MFCD07778082
Número EC :
226-852-5
Registro Beilstein :
42762

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PMID: # 28097636  Banerjee, M.|Parai, D.|Chattopadhyay, S.|Mukherjee, SK.| et al. 2017. Folia Microbiol. (Praha). 62: 237-244.

PMID: # 27084510  Banerjee, M. et al. 2016. Journal of biomedical science. 23: 40.

PMID: # 29542427  Drug Metab Lett. 62-67.

PMID: # 28739368  Acta Trop. 58-67.

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