Date published: 2025-9-6

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α-Amanitin (CAS 23109-05-9)

4.5(2)
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Nombres Alternativos:
α-Amanitin also known as α-Amanitine; 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo[1′,2′:8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indole Cyclic Peptide Deriv.;Cyclo[L-α-aspartyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl] Cyclic (4→8)-Thioether (R)-S-Oxide
Solicitud:
α-Amanitin es un inhibidor específico y potente de la ARN pol II eucariótica y un inhibidor suave de la ARN pol III
Número de CAS:
23109-05-9
Pureza:
≥90%
Peso Molecular:
918.97
Fórmula Molecular:
C39H54N10O14S
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

α-amanitina es el principal octapéptido bicíclico tóxico del hongo Amanita phalloides que se ha utilizado en la investigación bioquímica durante décadas. Se sintetiza como una proproteína, en ribosomas, con una longitud de 34 a 35 aminoácidos, y luego se corta en residuos de prolina específicos por una enzima perteneciente a la subfamilia de la prolil oligopéptidasa (POP). α-amanitina muestra una notable afinidad de unión con la ARN polimerasa II eucariota, se une ligeramente a la ARN polimerasa III y no muestra actividad con la ARN polimerasa I. Se ha utilizado para determinar qué tipos de ARN polimerasa están presentes en una muestra dada. α-amanitina funciona mediante la unión a la hélice de unión de la ARN polimerasa II, inhibiendo la translocación del ARN y el ADN que son necesarios para vaciar el sitio activo, para iniciar la siguiente ronda de síntesis, enlenteciendo así la velocidad de transcripción en más de 1000 veces. α-amanitina es un inhibidor de la Pol III.


α-Amanitin (CAS 23109-05-9) Referencias

  1. La alfa-amanitina bloquea la translocación por la ARN polimerasa II humana.  |  Gong, XQ., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 27422-7. PMID: 15096519
  2. Cincuenta años de amanitina.  |  Wieland, T. and Faulstich, H. 1991. Experientia. 47: 1186-93. PMID: 1765129
  3. Atascando el trinquete de la transcripción.  |  Svetlov, V. and Nudler, E. 2008. Nat Struct Mol Biol. 15: 777-9. PMID: 18679430
  4. Biosíntesis ribosomal de las toxinas peptídicas cíclicas de los hongos Amanita.  |  Walton, JD., et al. 2010. Biopolymers. 94: 659-64. PMID: 20564017
  5. Distribución y mecanismo de tolerancia a la α-amanitina en Drosophila micófaga (Diptera: Drosophilidae).  |  Stump, AD., et al. 2011. Environ Entomol. 40: 1604-12. PMID: 22217779
  6. Efecto antiproliferativo de pHLIP-amanitina.  |  Moshnikova, A., et al. 2013. Biochemistry. 52: 1171-8. PMID: 23360641
  7. Activación del genoma en embriones bovinos: revisión de la literatura y nuevos conocimientos a partir de experimentos de secuenciación de ARN.  |  Graf, A., et al. 2014. Anim Reprod Sci. 149: 46-58. PMID: 24975847
  8. Control transcripcional de la escisión desigual en embriones tempranos de Tubifex.  |  Aoki, M. and Shimizu, T. 2017. Dev Genes Evol. 227: 279-287. PMID: 28624889
  9. Síntesis total de α- y β-manitina.  |  Lutz, C., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 11390-11393. PMID: 32091645
  10. Inmunoterapia dirigida para el cáncer de mama HER2-bajo con pérdida de 17p.  |  Li, Y., et al. 2021. Sci Transl Med. 13: PMID: 33568521
  11. El disparo transcripcional reprime la actividad bactericida en los neutrófilos de las vías respiratorias con fibrosis quística.  |  Margaroli, C., et al. 2021. Cell Rep Med. 2: 100239. PMID: 33948572
  12. Error médico en el tratamiento de la intoxicación por Amanita phalloides en la atención prehospitalaria.  |  Smędra, A., et al. 2022. Scand J Trauma Resusc Emerg Med. 30: 20. PMID: 35305697
  13. Inhibición específica de la ARN polimerasa nuclear II por la alfa-amanitina.  |  Lindell, TJ., et al. 1970. Science. 170: 447-9. PMID: 4918258
  14. Efecto de la alfa-amanitina sobre la síntesis del ácido ribonucleico y sobre la polimerasa del ácido ribonucleico en el hígado de ratón.  |  Stirpe, F. and Fiume, L. 1967. Biochem J. 103: 67P-68P. PMID: 6049380
  15. Los péptidos tóxicos de las setas Amanita.  |  Wieland, T. 1983. Int J Pept Protein Res. 22: 257-76. PMID: 6354951

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

α-Amanitin, 1 mg

sc-202440
1 mg
$260.00

α-Amanitin, 5 mg

sc-202440A
5 mg
$1029.00