Date published: 2025-9-6

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Allyltrichlorosilane (CAS 107-37-9)

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Solicitud:
Allyltrichlorosilane es un reactivo que produce alcoholes homoalélicos al reaccionar con aldehídos en DMF
Número de CAS:
107-37-9
Peso Molecular:
175.52
Fórmula Molecular:
C3H5Cl3Si
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

El aliltriclorosilano es un compuesto químico que funciona como reactivo versátil en síntesis orgánica. Actúa como fuente de grupo alilo en diversas reacciones, como la alilación, el acoplamiento cruzado y la metátesis de olefinas. El modo de acción implica el ataque nucleofílico del grupo alilo sobre especies electrófilas, dando lugar a la formación de nuevos enlaces carbono-carbono. Especialmente útil en la construcción de moléculas orgánicas complejas, ya que permite la introducción de la funcionalidad alílica con alta regioselectividad y estereoselectividad. El aliltriclorosilano puede participar en una serie de transformaciones, como la sustitución alílica, la ciclopropanación y la oxidación alílica, lo que amplía su utilidad en química. Su capacidad para someterse a diversas reacciones lo hace útil para la preparación de productos, intermedios y materiales funcionales.


Allyltrichlorosilane (CAS 107-37-9) Referencias

  1. N-monoxidos quirales de tipo 2,2'-bipiridina como organocatalizadores en la alilación enantioselectiva de aldehídos con aliltriclorosilano.  |  Malkov, AV., et al. 2002. Org Lett. 4: 1047-9. PMID: 11893218
  2. Formamidas soportadas por polímeros como organocatalizadores reutilizables para la alilación de aldehídos con aliltriclorosilano.  |  Ogawa, C., et al. 2003. Chem Commun (Camb). 192-3. PMID: 12585386
  3. Sulfóxidos quirales en la alilación enantioselectiva de aldehídos con aliltriclorosilano.  |  Rowlands, GJ. and Kentish Barnes, W. 2003. Chem Commun (Camb). 2712-3. PMID: 14649824
  4. Poliestirenos con sustituyentes de fosforamida quirales como catalizadores de base de Lewis para la adición asimétrica de aliltriclorosilano: mejora del rendimiento catalítico por efecto del polímero.  |  Oyama, T., et al. 2005. Chem Commun (Camb). 1857-9. PMID: 15795766
  5. N-óxidos a base de prolina como catalizadores quirales modulares y fácilmente disponibles. Reacciones enantioselectivas del aliltriclorosilano con aldehídos.  |  Traverse, JF., et al. 2005. Org Lett. 7: 3151-4. PMID: 16018608
  6. METHOX: un nuevo organocatalizador de N-óxido de piridina para la alilación asimétrica de aldehídos con aliltriclorosilanos.  |  Malkov, AV., et al. 2005. Org Lett. 7: 3219-22. PMID: 16018625
  7. Fotoquímica ultravioleta de triclorovinilsilano y aliltriclorosilano: producción de radicales vinilo (HCCH2) y alilo (H2CCHCH2) en fotólisis a 193 nm.  |  DeSain, JD., et al. 2006. Phys Chem Chem Phys. 8: 2240-8. PMID: 16688306
  8. Primera alilación organocatalítica enantioselectiva de aldiminas simples con aliltriclorosilano.  |  Jagtap, SB. and Tsogoeva, SB. 2006. Chem Commun (Camb). 4747-9. PMID: 17109057
  9. Adición altamente enantioselectiva de aliltriclorosilano a aldehídos promovida por aril tert-butil sulfóxido.  |  Wang, P., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3741-7. PMID: 19707678
  10. Alilación enantioselectiva de aldehídos α,β-insaturados con aliltriclorosilano catalizada por METHOX.  |  Malkov, AV., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4800-4. PMID: 21534567
  11. Sulfóxidos quirales en la alilación enantioselectiva de aldehídos con aliltriclorosilano: un estudio cinético.  |  Monaco, G., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 9650-9. PMID: 23139050
  12. Síntesis y propiedades olfativas de una 'Spiro[4.5]-δ-damascona' 6'-Silasustituida.  |  Lovchik, MA. and Kraft, P. 2017. Chemistry. 23: 4590-4596. PMID: 28009935
  13. Arilación C-H Atroposelectiva Catalizada por Rodio: Síntesis eficaz de heterobiarilos axialmente quirales.  |  Wang, Q., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 9504-9510. PMID: 31184139
  14. TetraPh-Tol-BITIOPO: un nuevo óxido de fosfina atropisomérico basado en 3,3'-bitiofeno como organocatalizador en reacciones mediadas por ácidos de Lewis y catalizadas por bases de Lewis.  |  Mirco, AV., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 7474-7481. PMID: 31361281
  15. Éteres N,N'-dioxidos axialmente quirales para catálisis en alilación enantioselectiva de aldehídos.  |  Wu, S., et al. 2019. Chirality. 31: 947-957. PMID: 31456306

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Allyltrichlorosilane, 5 g

sc-239211
5 g
$56.00
EE.UU: Sólo disponible en EE.