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9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4)
ENLACES RÁPIDOS
El dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano, a menudo abreviado como dímero de 9-BBN, es un compuesto organoborano muy utilizado en síntesis orgánica por su capacidad única para hidroborar alquenos de forma selectiva, convirtiéndolos así en compuestos organoborónicos que pueden someterse a diversas transformaciones. Esta estructura dimérica consiste en dos unidades de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano conectadas a través de un enlace boro-boro, una característica que estabiliza significativamente la molécula y aumenta su reactividad. El mecanismo de acción del dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano implica la formación de un complejo con alquenos, facilitando la adición del átomo de boro a través del doble enlace carbono-carbono de forma altamente regioselectiva. Esta regioselectividad es particularmente valiosa en la investigación para la síntesis de moléculas orgánicas complejas, ya que permite un control preciso sobre la formación de productos. Además, la reacción de hidroboración mediada por el dímero de 9-Borabiciclo[3.3.1]nonano es estereoespecífica, y normalmente da lugar a productos de adición cis, que posteriormente pueden convertirse en una amplia gama de grupos funcionales mediante reacciones como la oxidación o el acoplamiento Suzuki. La versatilidad y el control que ofrece el dímero de 9-Borabiciclo[3.3.1]nonano lo convierten en una herramienta indispensable para el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas, desempeñando un papel fundamental en la construcción de moléculas para aplicaciones de investigación en química y ciencia de materiales.
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4) Referencias
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- 9-Borabiciclo[3.3.1]nonano: un catalizador sin metales para la hidroboración de carbodiimidas. | Ramos, A., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 3073-3076. PMID: 30785456
- Precursor de nanocristales que incorpora mecanismos de reacción separados para la nucleación y el crecimiento con el fin de liberar el potencial de la síntesis por calentamiento. | Park, J., et al. 2020. ACS Nano. 14: 11579-11593. PMID: 32790324
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- Cinética de hidroboración. 7. Cinética y mecanismo de la reducción de aldehídos y cetonas con el dímero 9-borabiciclo[3.3.1]nonano. | Herbert C. Brown, Kung K. Wang, and J. Chandrasekharan. 1983. J. Am. Chem. Soc. 105, 8: 2340–2343.
- Síntesis controlable por tamaño de diamantes ultrapequeños a partir de adamantanos halogenados a alta presión estática | EA Ekimov, SG Lyapin, YV Grigoriev, IP Zibrov. 2019. Carbon. 150: 436-438.
Información sobre pedidos
| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer, 5 g | sc-252323 | 5 g | $140.00 | |||
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer, 25 g | sc-252323A | 25 g | $425.00 |