Date published: 2025-9-6

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6-Thioguanine (CAS 154-42-7)

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Nombres Alternativos:
2-Amino-6-purinethiol; 2-Amino-6-mercaptopurine
Solicitud:
6-Thioguanine es un inmunosupresor, antineoplásico y anticancerígeno
Número de CAS:
154-42-7
Peso Molecular:
167.19
Fórmula Molecular:
C5H5N5S
Información suplementaria:
Se trata de una mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 6-tioguanina es un compuesto de interés en el campo de la bioquímica y la genética molecular por su incorporación al ADN y el ARN, lo que permite estudiar la mutagénesis y los mecanismos de reparación del ADN. Los investigadores estudian los efectos de la 6-tioguanina en la síntesis y la función de los ácidos nucleicos, ya que su naturaleza análoga puede dar lugar a una alteración de las propiedades de apareamiento de las bases. En el ámbito de la enzimología, sirve como sustrato o inhibidor de varias enzimas relacionadas con el metabolismo de las purinas, lo que permite comprender la especificidad de las enzimas y la regulación de la biosíntesis de nucleótidos. Además, se utiliza en biología celular para seleccionar células modificadas genéticamente, en particular en experimentos relacionados con el locus HPRT, debido a su capacidad para ser selectivamente tóxico para las células que carecen de la función de este gen. En biología química, la 6-tioguanina se estudia por su papel en la inducción del estrés oxidativo dentro de las células, contribuyendo a una comprensión más amplia de cómo responden las células a los factores de estrés genómico.


6-Thioguanine (CAS 154-42-7) Referencias

  1. La 6-tioguanina puede causar lesiones hepáticas graves en pacientes con enfermedad inflamatoria intestinal.  |  Dubinsky, MC., et al. 2003. Gastroenterology. 125: 298-303. PMID: 12891528
  2. La 6-tioguanina perturba la metilación de la citosina en el sitio del dinucleótido CpG por las ADN metiltransferasas in vitro y actúa como agente desmetilante del ADN in vivo.  |  Wang, H. and Wang, Y. 2009. Biochemistry. 48: 2290-9. PMID: 19236003
  3. La 6-tioguanina y la S⁶-metiltioguanina son mutagénicas en células humanas.  |  Yuan, B., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 1021-7. PMID: 20806951
  4. La 6-Thioguanina daña el ADN mitocondrial y causa disfunción mitocondrial en células humanas.  |  Daehn, I., et al. 2011. FEBS Lett. 585: 3941-6. PMID: 22062154
  5. Efectos de la 6-tioguanina y la S6-metiltioguanina sobre la transcripción in vitro y en células humanas.  |  You, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 40915-23. PMID: 23076150
  6. Efectos de la azatioprina, la 6-mercaptopurina y la 6-tioguanina en los hepatocitos primarios caninos.  |  LaDuke, KE., et al. 2015. Am J Vet Res. 76: 649-55. PMID: 26111096
  7. Determinación simultánea de 6-mercaptopruina, 6-tioguanina y dasatinib como tres importantes fármacos contra el cáncer utilizando un sensor voltamperométrico de nanoestructura que emplea Pt/MWCNTs y hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio.  |  Karimi-Maleh, H., et al. 2016. Biosens Bioelectron. 86: 879-884. PMID: 27494812
  8. Comparación de la 6-mercaptopurina con la 6-tioguanina para el análisis de la actividad de la tiopurina S-metiltransferasa en eritrocitos humanos mediante LC-MS/MS.  |  Mei, S., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 28212467
  9. Construcción de portadores de 6-tioguanina y 6-mercaptopurina basados en β-ciclodextrinas y nanopartículas de oro.  |  Sierpe, R., et al. 2017. Carbohydr Polym. 177: 22-31. PMID: 28962762
  10. La 6-tioguanina es un inhibidor no competitivo y de unión lenta de la proteasa desubiquitinadora humana USP2.  |  Chuang, SJ., et al. 2018. Sci Rep. 8: 3102. PMID: 29449607
  11. Determinación de 6-tioguanina y 6-metilmercaptopurina en manchas de sangre seca mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem: Desarrollo del método, validación y aplicación clínica.  |  Lampič, K., et al. 2019. Clin Chim Acta. 499: 24-33. PMID: 31449774
  12. Eficacia anticancerígena de nanopartículas de quitosano cargadas con 6-tioguanina con o sin curcumina.  |  Rajashekaraiah, R., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 704-714. PMID: 31954127
  13. El disulfiram y la 6-tioguanina inhiben sinérgicamente las actividades enzimáticas de USP2 y USP21.  |  Lin, HC., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 176: 490-497. PMID: 33582217
  14. La 6-Tioguanina Inhibe la Infección Ocular por el Virus del Herpes Simple 1.  |  Chen, D., et al. 2021. Microbiol Spectr. 9: e0064621. PMID: 34730435
  15. Detección cuantitativa de 6-tioguanina en fluidos corporales basada en un sustrato SERS de membrana líquida independiente.  |  Liu, W., et al. 2022. Anal Bioanal Chem. 414: 1663-1670. PMID: 34812902

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

6-Thioguanine, 250 mg

sc-205587
250 mg
$41.00

6-Thioguanine, 500 mg

sc-205587A
500 mg
$53.00