Date published: 2025-9-6

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5)

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Número de CAS:
66927-03-5
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
205.17
Fórmula Molecular:
C6H11N3O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 6-azido-6-deoxi-D-galactosa es un azúcar modificado en el que el grupo hidroxilo del sexto carbono se sustituye por un grupo azido. Este compuesto se utiliza ampliamente en la investigación bioquímica y molecular debido a sus propiedades químicas y reactividad únicas. El grupo azido proporciona un asidero bioortogonal para las reacciones de química de clic, lo que permite el etiquetado específico y la modificación de biomoléculas sin interferir en los procesos biológicos naturales. Los investigadores aprovechan la 6-azido-6-deoxi-D-galactosa en ingeniería de glicanos para incorporar grupos azido en glicoconjugados. Esto permite la posterior unión de sondas, fluoróforos u otros grupos funcionales mediante la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC), lo que facilita el estudio de la estructura y la función de los glicanos. En enzimología, la 6-azido-6-deoxi-D-galactosa se utiliza como sustrato para investigar la actividad y especificidad de las galactosiltransferasas y otras enzimas de glicosilación. Estos estudios son fundamentales para comprender la biosíntesis de carbohidratos complejos y su papel en la comunicación célula-célula, el reconocimiento inmunitario y las interacciones patógenas. Además, la incorporación de 6-azido-6-deoxi-D-galactosa a glicoproteínas y glicolípidos permite a los investigadores explorar la dinámica del recambio y tráfico de glicanos dentro de las células. En general, la 6-azido-6-deoxi-D-galactosa es una valiosa herramienta en glicobiología y química bioortogonal, que aporta información sobre la biosíntesis de glicanos, los mecanismos enzimáticos y el desarrollo de nuevas sondas biomoleculares.


6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5) Referencias

  1. Estudios sobre la especificidad de sustrato de la galactocinasa de Escherichia coli.  |  Yang, J., et al. 2003. Org Lett. 5: 2223-6. PMID: 12816414
  2. Potenciación basada en la estructura de la primera glucoquinasa anomérica.  |  Yang, J., et al. 2004. Chembiochem. 5: 992-6. PMID: 15239058
  3. Ingeniería basada en la estructura de la galactocinasa de E. coli como primer paso hacia la glucorandomización in vivo.  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  4. Neoglicorandomización y glicorandomización quimioenzimática: dos herramientas complementarias para la diversificación de productos naturales.  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  5. Detección selectiva de fosfatos de azúcar mediante electroforesis capilar/espectrometría de masas y su aplicación a un huésped E. coli manipulado.  |  Hui, JP., et al. 2007. Chembiochem. 8: 1180-8. PMID: 17562551
  6. Reacción de olefinación desoxigenativa como paso clave en las síntesis de desoxi e iminosazúcares.  |  Chang Hsu, Y. and Hwu, JR. 2012. Chemistry. 18: 7686-90. PMID: 22615220
  7. El etiquetado posterior permite realizar análisis unicelulares muy precisos de la captación de glucosa ex vivo e in vivo.  |  Tsuchiya, M., et al. 2024. Commun Biol. 7: 459. PMID: 38627603
  8. Síntesis enzimática/química y evaluación biológica de iminociclitoles de siete miembros.  |  Morís-Varas, et al. 1996. Journal of the American Chemical Society. 118.33: 7647-7652.
  9. Nuevas pruebas del isomerismo del grupo formazilo. Síntesis de formazanos de 2-desoxi-galactosa selectivamente protegidos.  |  Zsoldos-Mády, Virág, et al. 2001. Journal of carbohydrate chemistry. 20.7-8: 747-754.
  10. Transferencia de 6-azido d-galactosa a derivado N-acetil-d-glucosamina utilizando β-1, 4-galactosiltransferasa comercialmente disponible.  |  Bosco, Michaël, et al. 2008. Tetrahedron Letters. 49.14: 2294-2297.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

6-Azido-6-deoxy-D-galactose, 50 mg

sc-256972
50 mg
$196.00