Date published: 2025-12-6

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6-Azauridine-5′-monophosphate (CAS 2018-19-1)

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Nombres Alternativos:
6-Aza-D-uridine-5′-monophosphate
Número de CAS:
2018-19-1
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
325.17
Fórmula Molecular:
C8H12N3O9P
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

6-Azauridine-5'-monophosphate (6-AU5P) tiene una inmensa importancia en los ámbitos de la bioquímica y la biología molecular. Este nucleósido modificado desempeña un papel crucial en la síntesis de varias moléculas y encuentra aplicaciones amplias en la investigación científica. Dentro del paisaje de investigación científica, el 6-Aza uridine 5'-monofosfato encuentra una amplia utilidad. Su uso abarca la síntesis de nucleósidos y nucleótidos modificados, facilitando el estudio del ADN y el ARN. Además, sirve como un componente clave en la síntesis de proteínas modificadas, permitiendo investigaciones sobre interacciones proteína-proteína. Además, el 6-Aza uridine 5'-monofosfato desempeña un papel vital en la síntesis de carbohidratos modificados, permitiendo el estudio de interacciones carbohidrato-proteína. Funcionalmente, el 6-Aza uridine 5'-monofosfato actúa como un inhibidor de la síntesis de ADN y ARN. Su mecanismo implica unirse al sitio activo de la enzima ribonucleótido reductasa, que es responsable de convertir ribonucleótidos en deoxirribonucleótidos. Al unirse a esta enzima, el 6-Aza uridine 5'-monofosfato obstruye el proceso de conversión, impidiendo así la síntesis de ADN y ARN.


6-Azauridine-5′-monophosphate (CAS 2018-19-1) Referencias

  1. Las variantes resistentes al 6-azauracilo de células vegetales cultivadas carecen de actividad uracilo fosforribosiltransferasa.  |  Jones, GE. 1984. Plant Physiol. 75: 161-5. PMID: 16663563
  2. Diseño de inhibidores de la orotidina monofosfato descarboxilasa mediante sustitución bioisostérica y determinación de la cinética de inhibición.  |  Poduch, E., et al. 2006. J Med Chem. 49: 4937-45. PMID: 16884305
  3. Examen de la relación entre el tamaño del bucle del sitio activo y los parámetros termodinámicos de activación de la orotidina 5'-monofosfato descarboxilasa de organismos mesófilos y termófilos.  |  Toth, K., et al. 2009. Biochemistry. 48: 8006-13. PMID: 19618917
  4. Cristalización de la orotidina 5'-monofosfato descarboxilasa de levadura complejada con ácido 1-(5'-fosfo-beta-D-ribofuranosil) barbitúrico.  |  Bell, JB., et al. 1991. Proteins. 9: 143-51. PMID: 2008434
  5. Purificación y caracterización de la orotidina 5'-monofosfato descarboxilasa de levadura sobreexpresada a partir del plásmido PGU2.  |  Bell, JB. and Jones, ME. 1991. J Biol Chem. 266: 12662-7. PMID: 2061334
  6. Transferencia de protones desde el C-6 de la uridina 5'-monofosfato catalizada por la orotidina 5'-monofosfato descarboxilasa: formación y estabilidad de un intermediario carbanión vinílico y efecto de un sustituyente 5-fluoro.  |  Tsang, WY., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 14580-94. PMID: 22812629
  7. Estructura de resolución atómica del complejo del producto orotidina 5'-monofosfato descarboxilasa combinada con análisis de resonancia de plasmón superficial: implicaciones para el mecanismo catalítico.  |  Fujihashi, M., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 9011-6. PMID: 23395822
  8. Arquitectura enzimática: Descomposición de la Jaula Catalítica que Activa la Orotidina 5'-Monofosfato Descarboxilasa para la Catálisis.  |  Reyes, AC., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17580-17590. PMID: 30475611
  9. Orotidina 5'-Monofosfato Descarboxilasa: El funcionamiento de las cadenas del sitio activo dentro y a través de las subunidades proteicas.  |  Brandão, TAS. and Richard, JP. 2020. Biochemistry. 59: 2032-2040. PMID: 32374983
  10. Estudio de las propiedades cinéticas y físicas del dominio orotidina-5'-monofosfato descarboxilasa de la UMP sintasa de ratón producida en Saccharomyces cerevisiae.  |  Langdon, SD. and Jones, ME. 1987. J Biol Chem. 262: 13359-65. PMID: 3308878
  11. Purificación y caracterización preliminar de la UMP sintasa de placenta humana.  |  Livingstone, LR. and Jones, ME. 1987. J Biol Chem. 262: 15726-33. PMID: 3680222
  12. Estudio por RMN H de la conformación de la fracción fosfato de ribosa del 6-azauridina-5'-monofosfato: un nucleótido con una conformación inusual.  |  Hruska, FE., et al. 1973. FEBS Lett. 31: 153-5. PMID: 4709996
  13. Síntesis in vivo de 6-azauridina 5'-trifosfato e incorporación de 6-azauridina al ARN de ejes embrionarios de trigo en germinación.  |  Rodaway, S. and Marcus, A. 1980. J Biol Chem. 255: 8402-4. PMID: 6157685
  14. Aumento de los niveles intracelulares de 5-fosforibosil 1-pirofosfato como factor principal en la estimulación de la síntesis de carbamoil fosfato inducida por 6-azauridina en rodajas de bazo de ratón.  |  Tatibana, M., et al. 1982. Eur J Biochem. 128: 631-6. PMID: 6185335
  15. Aislamiento y caracterización parcial de una 5'-nucleotidasa específica para orotidina-5'-monofosfato.  |  El Kouni, MH. and Cha, S. 1982. Proc Natl Acad Sci U S A. 79: 1037-41. PMID: 6280163

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

6-Azauridine-5′-monophosphate, 10 mg (Out of Stock: Availability 9/5/25)

sc-291171B
10 mg
$148.00

6-Azauridine-5′-monophosphate, 25 mg

sc-291171C
25 mg
$280.00

6-Azauridine-5′-monophosphate, 50 mg

sc-291171
50 mg
$464.00

6-Azauridine-5′-monophosphate, 100 mg

sc-291171A
100 mg
$821.00

6-Azauridine-5′-monophosphate, 250 mg

sc-291171D
250 mg
$1719.00