5-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 610-37-7)

El ácido 5-hidroxi-2-nitrobenzoico es un compuesto aromático distinto caracterizado por la presencia de un grupo nitro en la segunda posición y un grupo hidroxi en la quinta posición del anillo bencénico, anclados por un grupo ácido carboxílico. El grupo nitro, al ser un grupo fuertemente atractor de electrones, influye significativamente en la estructura electrónica del anillo bencénico, potenciando la naturaleza electrófila del grupo carboxilo, mientras que el grupo hidroxi, donador de electrones, introduce una estabilidad de resonancia adicional. Esta disposición única de los sustituyentes hace que el compuesto sea un tema importante en la investigación química, sobre todo para estudiar los efectos de la posición de los sustituyentes en la reactividad y la estabilidad de los sistemas aromáticos. Se utiliza ampliamente como intermediario sintético en la producción de moléculas orgánicas complejas, incluidos tintes e intermediarios farmacéuticos. En química sintética, el ácido 5-hidroxi-2-nitrobenzoico facilita diversas reacciones, como la esterificación y la nitración, y permite comprender mejor la dinámica y los mecanismos de reacción. Además, el compuesto sirve de modelo para explorar conceptos fundamentales de la química orgánica como la donación y retirada de electrones, los efectos de resonancia y el impacto de los grupos funcionales en el comportamiento ácido-base, lo que lo convierte en una herramienta valiosa tanto en el ámbito académico como en el de la investigación aplicada.