Date published: 2026-1-17

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4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5)

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Nombres Alternativos:
4-Bromooxacyclohexane, 4-Bromotetrahydro-2H-pyran
Número de CAS:
25637-16-5
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
165.03
Fórmula Molecular:
C5H9BrO
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 4-bromotetrahidropirano es un intermediario sintético utilizado en la investigación de la química orgánica para la construcción de anillos de tetrahidropirano, que se encuentran en numerosos productos naturales y moléculas bioactivas. Los estudios sobre el 4-bromotetrahidropirano se centran con frecuencia en su papel como electrófilo en reacciones de sustitución nucleofílica, en las que puede utilizarse para introducir restos de tetrahidropirano en estructuras moleculares más grandes. La investigación sobre la reactividad del compuesto incluye su uso en reacciones de acoplamiento y la exploración de su potencial como bloque de construcción para el ensamblaje de éteres complejos. El átomo de bromo del 4-bromotetrahidropirano proporciona un asidero versátil para su posterior funcionalización, permitiendo la introducción de diversos sustituyentes mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como los acoplamientos Suzuki o Stille. Además, el sistema de anillos de tetrahidropirano del compuesto es de interés en estudios de polimerización de apertura en anillo, donde puede emplearse en la síntesis de polímeros con arquitecturas definidas.


4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5) Referencias

  1. Ciclizaciones aldol-Prinas promovidas por titanio(IV) Mukaiyama.  |  Patterson, B., et al. 2003. Org Lett. 5: 3163-6. PMID: 12917007
  2. Síntesis y minirreacciones de bloques de construcción organotrifluoroborato.  |  Presset, M., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4615-9. PMID: 23594305
  3. Acoplamiento cruzado reductor de bromuros heterocíclicos no aromáticos con bromuros de arilo y heteroarilo.  |  Molander, GA., et al. 2014. J Org Chem. 79: 5771-80. PMID: 24892751
  4. Descubrimiento de Sulfonamidobenzamidas como Activadores Selectivos de la Vía Apoptótica CHOP de la Respuesta a Proteínas Desplegadas.  |  Flaherty, DP., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 1278-1283. PMID: 25530830
  5. Activación de radicales silílicos de haluros de alquilo en catálisis metalafotoredox: Una vía única para el acoplamiento electrofílico cruzado.  |  Zhang, P., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8084-7. PMID: 27263662
  6. Nuevos ligandos para la catálisis del níquel a partir de diversas bibliotecas de heterociclos farmacéuticos.  |  Hansen, EC., et al. 2016. Nat Chem. 8: 1126-1130. PMID: 27874864
  7. Acoplamiento Csp3-Csp3 de Bromuros Alifáticos Catalizado por Metalofotoredox.  |  Smith, RT., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17433-17438. PMID: 30516995
  8. El Papel del Líquido Iónico [BMIM][PF6] en la Síntesis One-Pot de Anillos de Tetrahidropirano mediante la Reacción Tándem Barbier-Prins.  |  Batista, PK., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31159274
  9. Bloques de construcción multifuncionales compatibles con la alquilación mediada por fotorreductores para la síntesis de bibliotecas codificadas por ADN.  |  Badir, SO., et al. 2020. Org Lett. 22: 1046-1051. PMID: 31940210
  10. Recomendaciones de la EULAR para el tratamiento de la artritis reumatoide con fármacos antirreumáticos modificadores de la enfermedad sintéticos y biológicos: actualización de 2019.  |  Smolen, JS., et al. 2020. Ann Rheum Dis. 79: 685-699. PMID: 31969328
  11. Optimización Rápida de Reacciones Fotorreductoras para Sistemas de Flujo Continuo Utilizando Tecnología de Lotes a Microescala.  |  González-Esguevillas, M., et al. 2021. ACS Cent Sci. 7: 1126-1134. PMID: 34345665
  12. Innovaciones tecnológicas en fotoquímica para síntesis orgánica: Química de flujo, experimentación de alto rendimiento, escalado y fotoelectroquímica.  |  Buglioni, L., et al. 2022. Chem Rev. 122: 2752-2906. PMID: 34375082
  13. Alquilación carbonílica catódica de cetonas arílicas o aldehídos con haluros de alquilo no activados.  |  Wu, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 9342-9347. PMID: 36484503

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-Bromotetrahydropyran, 1 g

sc-261862
1 g
$60.00

4-Bromotetrahydropyran, 5 g

sc-261862A
5 g
$220.00