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Estructura molecular de 4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, Número CAS: 127686-49-1
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)
Nombres Alternativos:
Acetoxymethyl-NNK
Solicitud:
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone es un precursor de la NKK
Número de CAS:
127686-49-1
Peso Molecular:
265.27
Fórmula Molecular:
C12H15N3O4
Información suplementaria:
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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone es un carcinógeno y precursor de la nitrosamina específica del tabaco 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK). Comúnmente se utiliza para investigar el impacto del óxido nítrico (NO) en sistemas biológicos al aumentar los niveles celulares de NO, lo que puede resultar en varios efectos fisiológicos. Estos efectos incluyen el aumento de la proliferación celular, la angiogénesis y la apoptosis. Además, se cree que 4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone obstaculiza la liberación de mediadores inflamatorios, incluyendo citocinas y quimiocinas.
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) Referencias
- Caracterización y mapeo del daño al ADN inducido por metabolitos reactivos de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) a resolución nucleotídica en ADN genómico humano. | Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
- La producción de citoquinas por los macrófagos alveolares está regulada a la baja por la vía de la alfa-metilhidroxilación de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK). | Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
- La 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona, un componente del humo del tabaco, modula la liberación de mediadores de las células epiteliales bronquiales y alveolares humanas. | Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
- La sensibilidad al NNKOAc se asocia con el riesgo de cáncer renal. | Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
- Solvólisis de compuestos modelo para la alfa-hidroxilación de N'-nitrosonornicotina y 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona: evidencia de un intermediario de ión oxonio cíclico en la alquilación de nucleófilos. | Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
- Formación y reparación de aductos piridiloxobutílicos del ADN y su relación con la producción de tumores en ratones A/J. | Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
- Los extractos de bayas de haskap (Lonicera caerulea L.) ricos en antocianinas reducen el daño del ADN inducido por nitrosamina en células epiteliales pulmonares humanas normales in vitro. | Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
- La formulación antioxidante con vitaminas reduce el daño del ADN inducido por carcinógenos a través de la señalización ATR/Chk1 en células epiteliales bronquiales in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
- Una Formulación Antioxidante Dietética Mejora el Daño del ADN Causado por la γ-Irradiación en Células Epiteliales Bronquiales Humanas Normales In Vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
- La genisteína y la procianidina B2 reducen las especies reactivas de oxígeno inducidas por carcinógenos y los daños en el ADN mediante la activación de la señalización celular Nrf2/ARE en células epiteliales bronquiales in vitro. | Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
- La piridoxobutilación de residuos de guanina por 4-[(acetoximetil)nitrosamino]-1-(3-piridil)-1-butanona genera sustratos de la O6-alquilguanina-ADN alquiltransferasa. | Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
- Niveles elevados de 8-hidroxi-2'-desoxiguanosina en el ADN pulmonar de ratones A/J y ratas F344 tratados con 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona e inhibición mediante 1,4-fenilenobis(metilen)selenocianato dietético. | Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
- P1.01-015 Los extractos de frutas ricos en polifenoles previenen el daño del ADN inducido por nitrosaminas específicas del tabaco en células epiteliales pulmonares Tema: Factores de protección, Reducción de riesgos, Dejar de fumar | Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.
Información sobre pedidos
| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg | sc-206764 | 10 mg | $317.00 |