Date published: 2026-1-21

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8)

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Nombres Alternativos:
3-O-Benzyl-β-D-glucose
Número de CAS:
10230-17-8
Peso Molecular:
270.28
Fórmula Molecular:
C13H18O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 3-O-Bencil-D-glucopiranosa se utiliza ampliamente en química sintética, especialmente en la preparación de glucoconjugados y en el estudio de la química de los carbohidratos. Este producto químico es un componente esencial para la síntesis de estructuras glicosídicas más complejas, lo que permite a los investigadores modificar y estabilizar las moléculas de carbohidratos para realizar estudios en profundidad. El grupo bencílico de la posición 3 desempeña una función protectora específica, ya que evita reacciones no deseadas en este lugar y permite modificaciones selectivas en otras posiciones de la molécula de glucosa. Esta especificidad es crucial en la construcción paso a paso de oligosacáridos y glucoconjugados, que son fundamentales para explorar los procesos de reconocimiento biológico y las interacciones celulares. Además, la 3-O-Bencil-D-glucopiranosa ha sido fundamental en el desarrollo de nuevas metodologías para las reacciones de glicosilación, ofreciendo conocimientos sobre la mimetización enzimática y la catálisis en síntesis orgánica. El uso de este compuesto en investigación ha hecho avanzar significativamente la comprensión de la formación de enlaces glucosídicos y el papel de los carbohidratos en sistemas sintéticos complejos, contribuyendo al campo más amplio de la química orgánica y de los carbohidratos. Este enfoque en la investigación fundamental ayuda a explicar los mecanismos subyacentes que rigen la síntesis química y la interacción molecular.


3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8) Referencias

  1. Síntesis de oligómeros de beta-manopiranano ligados a 1,2 di- a hexasacáridos, un congénere tetrasacárido ligado a S terminal y los correspondientes glucoconjugados de BSA.  |  Nitz, M. and Bundle, DR. 2001. J Org Chem. 66: 8411-23. PMID: 11735519
  2. Un método mejorado para la preparación de 3-O-bencil-6-O-pivaloil-alfa-D-glucopiranosa 1,2,4-ortopivalato.  |  Karakawa, M. and Nakatsubo, F. 2002. Carbohydr Res. 337: 951-4. PMID: 12007478
  3. Síntesis de celulosa marcada con (13)C con un enriquecimiento isotópico superior al 99% mediante polimerización catiónica de apertura en anillo.  |  Adelwöhrer, C., et al. 2009. Biomacromolecules. 10: 2817-22. PMID: 19754135
  4. Un enfoque basado en carbohidratos para la síntesis total de (-)-dinemasona B, (+)-4a-epi-dinemasona B, (-)-7-epi-dinemasona B, y (+)-4a,7-Di-epi-dinemasona B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  5. Revisión de la hidroboración diastereoselectiva de exo-glucales sustituidos. Una ruta conveniente para la preparación de derivados del ácido L-idurónico.  |  Rochepeau-Jobron, Laurence, and Jean-Claude Jacquinet. 1997. Carbohydrate research. 303.4: 395-406.
  6. Síntesis de 2-deoxi-α-DAH basada en la diazoquímica mediante reacciones de inserción de derivados de 2-diazo-3-deoxi-d-arabino-heptulosonato mediadas por rodio (II).  |  Sarabia, F., S. Chammaa, and FJ López Herrera. 2001. Tetrahedron. 57.52: 10271-10279.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 500 mg

sc-283830
500 mg
$150.00

3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 1 g

sc-283830A
1 g
$300.00