Date published: 2025-9-7

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2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6)

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2',5'-Dideoxyadenosine es un inhibidor de la adenilato ciclasa permeable a las células
Número de CAS:
6698-26-6
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
235.2
Fórmula Molecular:
C10H13N5O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2',5'-dideoxiadenosina es un análogo de nucleósido que actúa inhibiendo la actividad de la enzima transcriptasa inversa, esencial para la replicación de retrovirus como el VIH. La 2′,5′-Dideoxiadenosina interfiere en la síntesis del ADN viral actuando como terminador de la cadena durante el proceso de transcripción inversa. La 2',5'-dideoxiadenosina carece del grupo hidroxilo 3' necesario para la formación del enlace fosfodiéster, lo que impide la adición de más nucleótidos a la cadena de ADN en crecimiento. Como resultado, el genoma vírico no puede sintetizarse completamente, lo que en última instancia detiene la replicación del virus. Este mecanismo de acción convierte a la 2',5'-dideoxiadenosina en un potente inhibidor de la replicación retroviral, utilizado para estudiar los procesos moleculares implicados en la infección vírica. Su capacidad para interrumpir el proceso de transcripción inversa pone de relieve su importancia para comprender los mecanismos fundamentales de la replicación viral y para el desarrollo de estrategias antivirales.


2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6) Referencias

  1. Síntesis y utilización de derivados 3'-(azidoiodosalicil) de 2', 5'-dideoxiadenosina como ligandos de fotoafinidad para la adenilil ciclasa.  |  Shoshani, I., et al. 2000. Arch Biochem Biophys. 376: 221-8. PMID: 10729209
  2. Potenciación pirimidinoceptora de la liberación de PGE(2) por macrófagos implicada en la inducción de óxido nítrico sintasa.  |  Chen, BC. and Lin, WW. 2000. Br J Pharmacol. 130: 777-86. PMID: 10864883
  3. Inhibidores pro-nucleótidos de las adenilil ciclasas en células intactas.  |  Laux, WH., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 13317-32. PMID: 14699161
  4. Aumento de los niveles celulares de adenosín trifosfato en células PC12 por 2,5-dideoxiadenosina, un inhibidor del sitio P de la adenilato ciclasa.  |  Fujimori, H. and Pan-Hou, H. 2005. Biol Pharm Bull. 28: 358-60. PMID: 15684499
  5. La inhibición de la adenilato ciclasa atenúa la relajación mediada por receptores de adenosina en la arteria coronaria.  |  Sabouni, MH., et al. 1991. J Pharmacol Exp Ther. 259: 508-12. PMID: 1658301
  6. Manipulación rápida del nivel de AMPc celular mediante luz in vivo.  |  Schröder-Lang, S., et al. 2007. Nat Methods. 4: 39-42. PMID: 17128267
  7. La vía extracelular 3',5'-cAMP-adenosina inhibe el crecimiento de las células mesangiales glomerulares.  |  Dubey, RK., et al. 2010. J Pharmacol Exp Ther. 333: 808-15. PMID: 20194527
  8. Evidencia de inhibición bTREK-1 independiente de AMPc por ACTH y NPS-ACTH en células adrenocorticales.  |  Enyeart, JJ., et al. 2012. Mol Cell Endocrinol. 348: 305-12. PMID: 21952081
  9. Distinción farmacológica entre adenilil ciclasas solubles y transmembrana.  |  Bitterman, JL., et al. 2013. J Pharmacol Exp Ther. 347: 589-98. PMID: 24091307
  10. El NAD(+) extracelular inhibe la apoptosis de neutrófilos humanos.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Apoptosis. 19: 581-93. PMID: 24292505
  11. Papel de la adenilato ciclasa en la liberación inmunológica de mediadores a partir de mastocitos de rata: efectos agonistas y antagonistas de análogos de la adenosina modificados con purina y ribosa.  |  Holgate, ST., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 6800-4. PMID: 6256761
  12. Regulación del componente catalítico de la adenilato ciclasa. Interacción potenciadora de ligandos estimuladores y 2',5'-dideoxiadenosina.  |  Florio, VA. and Ross, EM. 1983. Mol Pharmacol. 24: 195-202. PMID: 6310361
  13. Diferenciación eritroide e inhibición del crecimiento de células K562 por 2',5'-dideoxiadenosina: sinergismo con interferón-alfa.  |  Ogawa, K., et al. 1995. Leuk Res. 19: 749-55. PMID: 7500653
  14. Efecto antagonista del isoproterenol de la 2',5'-dideoxiadenosina en el corazón aislado perfundido de cobaya.  |  Hartmann, M. and Schrader, J. 1993. J Mol Cell Cardiol. 25: 331-8. PMID: 8389889
  15. La conversión de la 2',3'-dideoxiadenosina (ddA) y la 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina (d4A) en sus correspondientes derivados ariloxifosforamidados potencia notablemente su actividad contra el virus de la inmunodeficiencia humana y el virus de la hepatitis B.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2′,5′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-201562
5 mg
$140.00

2′,5′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-201562A
25 mg
$600.00