Date published: 2025-9-10

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2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5)

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Nombres Alternativos:
ddU
Solicitud:
2',3'-Dideoxyuridine es una herramienta de investigación para estudios anticancerígenos y antivirales
Número de CAS:
5983-09-5
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
212.20
Fórmula Molecular:
C9H12N2O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2',3'-dideoxiuridina es un análogo de nucleósido en el que los grupos hidroxilo de las posiciones 2' y 3' de la molécula de azúcar están ausentes y se sustituyen por átomos de hidrógeno. Esta modificación estructural la convierte en un terminador de cadena para la síntesis de ADN, lo que la convierte en una valiosa herramienta en el campo de la biología molecular y la bioquímica. El mecanismo de acción clave de la 2',3'-dideoxiuridina consiste en su incorporación a las cadenas de ADN durante el proceso de replicación. Al carecer del necesario grupo hidroxilo 3', esencial para formar el enlace fosfodiéster con el siguiente nucleótido entrante, su incorporación provoca la terminación de la elongación de la cadena de ADN. Esta propiedad es especialmente útil para estudiar los mecanismos de replicación vírica, en los que la síntesis de ADN es un paso crucial. En la investigación científica, la 2',3'-dideoxiuridina se ha utilizado ampliamente para explorar la fidelidad y los mecanismos de las ADN polimerasas. Al estudiar cómo las diferentes ADN polimerasas incorporan o eluden este análogo de nucleósido, los investigadores pueden comprender mejor la especificidad de sustrato y el mecanismo de acción de la enzima. Esto tiene implicaciones para comprender la fidelidad de la replicación y la base molecular de las mutaciones. Además, la 2',3'-dideoxiuridina se emplea en estudios destinados a investigar las vías de replicación celular y viral del ADN. Ayuda a delinear cómo las células y los virus hacen frente a la presencia de nucleósidos no naturales en su ADN, lo que puede arrojar luz sobre los mecanismos celulares de detección y reparación del ADN dañado.


2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5) Referencias

  1. El análogo de dideoxiuridina 5'-monofosfato permeable a la membrana inhibe la infección por el virus de la inmunodeficiencia humana.  |  Sastry, JK., et al. 1992. Mol Pharmacol. 41: 441-5. PMID: 1372082
  2. Síntesis y evaluación biológica de algunos derivados 5-nitro- y 5-amino de la 2'-desoxicitidina, 2',3'-dideoxiuridina y 2',3'-dideoxicitidina.  |  Colacino, E., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2013-26. PMID: 14680024
  3. Potente actividad de terminación de la cadena de ADN e inhibición selectiva de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana por 2',3'-dideoxiuridina-5'-trifosfato.  |  Hao, Z., et al. 1990. Mol Pharmacol. 37: 157-63. PMID: 1689452
  4. Diseño, síntesis y actividad anti-VIH de derivados de 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiuridina (d4U), 2',3'-dideoxiuridina (ddU) fosforamidato'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3666-9. PMID: 17485204
  5. Una investigación sobre la actividad anti-VIH de los derivados 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiuridina (d4U) y 2',3'-dideoxiuridina (ddU) fosforamidato'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2548-53. PMID: 19503928
  6. Producción de 2',3'-dideoxiadenosina y 2',3'-dideoxinosina a partir de 2',3'-dideoxiuridina y las correspondientes bases de purina por células en reposo de Escherichia coli AJ 2595.  |  Shirae, H., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 419-24. PMID: 2497709
  7. Un análisis mecanístico y cinético de las interacciones de los diastereoisómeros de adenosina 3',5'-(cíclica)fosforotioato con la proteína cinasa dependiente de AMP cíclico purificada.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  8. Disposición y metabolismo de la 2',3'-dideoxicitidina, un inhibidor in vitro de la infectividad del virus linfotrópico T humano de tipo III, en ratones y monos.  |  Kelley, JA., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 595-601. PMID: 2891473
  9. Conjunto de datos sobre la síntesis y las propiedades del trifosfato de 2',3'-dideoxiuridina conjugado con nanopartículas de SiO2.  |  Vasilyeva, SV., et al. 2018. Data Brief. 21: 540-547. PMID: 30370324
  10. Derivados glucosil-oxicarbonilaminosulfonil-2',3'-dideoxinucleósido como imitadores nucleotídicos lipofílicos. Síntesis y actividad contra el VIH.  |  Pérez-Pérez, MJ., et al. 1993. Bioorg Med Chem. 1: 279-84. PMID: 8081859

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2′,3′-Dideoxyuridine, 100 mg

sc-256376
100 mg
$205.00