2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate (CAS 122111-01-7)

El 2-Deoxi-2,2-difluoro-D-eritro-pentofuranos-1-ulosa-3,5-dibenzoato es un derivado fluorado de los carbohidratos sintetizado químicamente que constituye un compuesto importante en el estudio de las reacciones de glicosilación y la química de los carbohidratos. Esta molécula presenta un esqueleto de azúcar pentofuranosa con modificaciones de difluoro y dibenzoato que alteran fundamentalmente su reactividad química y estabilidad. La introducción de átomos de flúor en la posición 2 sustituye a los hidrógenos típicamente presentes, aumentando significativamente el carácter electrófilo del grupo carbonilo adyacente. Esta alteración hace que el azúcar sea más reactivo frente a los agentes nucleófilos, lo que facilita los estudios sobre cómo estos cambios estructurales influyen en la formación y estabilidad de los enlaces glicosídicos. Los grupos dibenzoato en las posiciones 3 y 5 sirven para proteger los respectivos grupos hidroxilo, evitando reacciones secundarias no deseadas durante los procedimientos sintéticos y permitiendo estudios más controlados de la reactividad del núcleo del azúcar. Este compuesto se utiliza ampliamente en investigación para desarrollar nuevas metodologías sintéticas de construcción de estructuras complejas de carbohidratos, en particular las que implican azúcares fluorados, de interés por sus propiedades bioquímicas únicas y su potencial como sondas bioquímicas. Su aplicación en estas áreas pone de relieve su utilidad para avanzar en nuestra comprensión de los complejos mecanismos que rigen la síntesis y la interacción de los hidratos de carbono, contribuyendo a un conocimiento químico más amplio.