2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2)

La 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranosil azida es un compuesto muy utilizado en la investigación en biología química y glicobiología debido a su capacidad para participar en reacciones bioortogonales. Una de las aplicaciones más destacadas de este compuesto es en el campo de la síntesis y el etiquetado de glicoconjugados. Mediante la ligadura de Staudinger o la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC), la 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranosil azida puede conjugarse selectivamente con diversas moléculas funcionalizadas con alquinos, como péptidos, proteínas y otras biomoléculas. Esta reacción bioortogonal permite el marcaje específico de glicoconjugados en sistemas biológicos complejos, facilitando el estudio de procesos mediados por glicanos como la adhesión, la señalización y el reconocimiento celulares. Además, la 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranosil azida se ha empleado en la síntesis de microarrays de glicanos, que sirven como potentes herramientas para el cribado de alto rendimiento de interacciones carbohidrato-proteína y proteínas de unión a glicanos. Además, este compuesto se utiliza en el desarrollo de estrategias de glicoingeniería para generar glicoproteínas con patrones de glucosilación y funcionalidades definidos. Al incorporar la 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranosil azida a la síntesis de glicoproteínas, los investigadores pueden adaptar las estructuras de los glicanos para modular la estabilidad, actividad e inmunogenicidad de las proteínas, allanando el camino para aplicaciones en biotecnología, diagnóstico y desarrollo de vacunas. En conjunto, la 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranosil azida constituye una valiosa herramienta para sondear y manipular la biología de los glicanos, facilitando avances tanto en la investigación básica como en las ciencias aplicadas.