Date published: 2025-9-9

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(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4)

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Nombres Alternativos:
(4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
Número de CAS:
73346-74-4
Peso Molecular:
162.18
Fórmula Molecular:
C7H14O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El (-)-2,3-O-isopropilideno-D-treitol es un derivado acetal cíclico del D-treitol, un alcohol de azúcar tetroso. Este compuesto se utiliza ampliamente en química orgánica sintética y en investigación estereoquímica debido a sus centros quirales definidos y a su estabilidad. El grupo isopropilideno protege los grupos hidroxilo en las posiciones 2 y 3, lo que aumenta la estabilidad del compuesto y facilita las reacciones selectivas en otros sitios. Los investigadores utilizan el (-)-2,3-O-isopropilideno-D-treitol como bloque de construcción quiral en la síntesis de moléculas orgánicas complejas, incluidos productos naturales y farmacéuticos. Su estereoquímica bien definida lo convierte en un candidato ideal para estudiar reacciones enantioselectivas y desarrollar nuevos métodos de síntesis asimétrica. Además, este compuesto sirve como precursor para la síntesis de varios ligandos quirales y catalizadores, que son esenciales para promover transformaciones enantioselectivas en síntesis orgánica. En la química de los carbohidratos, el (-)-2,3-O-isopropilideno-D-treitol se emplea para explorar los mecanismos de formación e hidrólisis de acetales, lo que permite comprender mejor las estrategias de los grupos protectores y su impacto en los resultados de las reacciones. Su uso en la síntesis de polioles y otros derivados del azúcar ayuda a comprender las propiedades estructurales y funcionales de estos compuestos en sistemas biológicos y químicos. En general, el (-)-2,3-O-isopropilideno-D-treitol es una herramienta valiosa para avanzar en la investigación de la estereoquímica, la síntesis orgánica y la química de los carbohidratos, contribuyendo al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas y a la comprensión de las moléculas quirales.


(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4) Referencias

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  2. Síntesis y evaluación de análogos de la 1-deoxi-D-xilulosa 5-fosfato como inhibidores basados en quelación de la metileritritol fosfato sintasa.  |  Walker, JR. and Poulter, CD. 2005. J Org Chem. 70: 9955-9. PMID: 16292827
  3. Síntesis total enantioselectiva de pelorusida A: un potente estabilizador de microtúbulos.  |  Ghosh, AK., et al. 2008. Org Lett. 10: 1001-4. PMID: 18247632
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  5. Síntesis de lipopéptido VIP utilizando un nuevo enlazador para modificar liposomas: hacia el desarrollo de un sistema de administración de fármacos para una diana activa.  |  Masaka, T., et al. 2013. Chem Pharm Bull (Tokyo). 61: 1184-7. PMID: 23979293
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  7. Síntesis de 1-deoxi-D-xilulosa y 1-deoxi-D-xilulosa-5-fosfato.  |  Blagg, Brian SJ and C. Dale Poulter. 1999. The Journal of Organic Chemistry. 64.5: 1508-1511.
  8. Síntesis de éteres quirales 18-crown-6 que contienen cadenas lipofílicas y su reconocimiento enantiomérico de picratos de amonio quirales.  |  Colera, Manuel, et al. 2005. Tetrahedron: Asymmetry. 16.15: 2673-2679.
  9. Ligandos P-alquenos quirales basados en dibenzazepinas y sus complejos de rodio: adiciones catalíticas asimétricas 1,4 a enonas.  |  Mariz, Ronaldo, et al. 2008. Organometallics. 27.24: 6605-6613.
  10. Hacia ligandos P-alqueno enantiopuros macrocíclicos trans-dinucleados hemilábiles: Síntesis, estructuras y complejos quirales de Pd.  |  Frieß, Sibylle, et al. 2019. Journal of Organometallic Chemistry. 898: 120876.

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Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol, 1 g

sc-256287
1 g
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