2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl p-Trifluoromethylbenzylthio-N-(p-trifluoromethylphenyl)formimidate (CAS 468095-63-8)

El p-trifluorometilbenciltio-N-(p-trifluorometilfenil)formimidato de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-alfa-D-glucopiranosilo es un donante de glicosilo sintéticamente valioso, caracterizado por los sustituyentes trifluorometilo y la funcionalidad tioformimidato. Su grupo tioimidato actúa como electrófilo altamente reactivo durante la glucosilación, por lo que resulta eficaz para formar enlaces glucosídicos estereoespecíficos en la síntesis de carbohidratos. Los grupos protectores bencílicos estabilizan los grupos hidroxilo durante la síntesis, al tiempo que facilitan la transferencia selectiva de glicosilo. Investigaciones recientes han aprovechado la estabilidad y reactividad de este compuesto para sintetizar oligosacáridos con estructuras definidas, lo que ha permitido comprender mejor las preferencias de los sustratos enzimáticos. Sus propiedades químicas únicas se han explorado en la investigación de vacunas basadas en carbohidratos, donde la glicosilación controlada es crucial para garantizar la fidelidad de las estructuras sintéticas de los antígenos. Además, sus grupos trifluorometilo contribuyen a su selectividad al influir en la conformación del donante de glicosilo y en sus características electrónicas, proporcionando una arquitectura de glicanos precisa. En el ámbito de la glicociencia, este compuesto se ha empleado para diseccionar la actividad de la glucosiltransferasa y estudiar el impacto de la ramificación de los glicanos. Su utilidad en la formación de enlaces glicosídicos complejos ha permitido a los investigadores sondear los mecanismos subyacentes a la señalización celular, el reconocimiento y las interacciones mediadas por carbohidratos. Esto lo convierte en un reactivo indispensable en glicobiología química, donde la elucidación de estructuras es primordial.