1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate (CAS 99049-65-7)

El 2-azido-2-deoxi-β-D-glucopiranósido 3,4,6-triacetato de 1-O-terc-butildimetilsililo es un compuesto sintético ampliamente utilizado en la química de los carbohidratos y la investigación en glicociencia. Este compuesto es especialmente valioso para estudiar las reacciones de glicosilación y para la síntesis de glicoconjugados complejos. El grupo azido en la posición 2 permite que el compuesto sirva como intermediario versátil en la química click, facilitando la conjugación de carbohidratos con diversas biomoléculas, lo que resulta esencial para desarrollar glicomiméticos y estudiar las interacciones proteína-carbohidrato. El grupo tert-butildimetilsililo (TBS) en la posición anomérica proporciona protección durante las transformaciones químicas, garantizando la selectividad y la estabilidad en vías sintéticas de múltiples pasos. Los grupos acetilo en las posiciones 3, 4 y 6 protegen aún más a los grupos hidroxilo, permitiendo pasos selectivos de desprotección y funcionalización. Los investigadores utilizan este compuesto para explorar la síntesis de glicopéptidos, glicoproteínas y glicolípidos, avanzando en nuestra comprensión de las estructuras de los glicanos y sus funciones biológicas. Además, se utiliza en el desarrollo de sondas y sensores basados en carbohidratos para detectar y cuantificar interacciones específicas de glicanos en ensayos bioquímicos. Mediante su aplicación en estas áreas de investigación, el 2-azido-2-deoxi-β-D-glucopiranósido 3,4,6-triacetato de 1-O-terc-butildimetilsililo contribuye significativamente a los avances en las metodologías sintéticas y al estudio de los procesos biológicos relacionados con los carbohidratos.